(3aR,5aR,8S,9aS)-3a,5a,6-Trimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,5a,8,9,9a-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalene-2,5-dione | 80114-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aR,5aR,8S,9aS)-3a,5a,6-Trimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,5a,8,9,9a-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalene-2,5-dione
• CAS: 80114-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: FLEJABKOTFVCFM-SUZXPWNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,8S,9aS)-3a,5a,6-Trimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,5a,8,9,9a-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalene-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (3aR,5aR,8S,9aR)-3a,5a,6-trimethyl-2,5-dioxo-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成。第 1 部分。三环中间体的合成

  摘要：

  三环二酮醇5（3-苯硫基-6,9,10-三甲基-12-羟基三环[7.4.0.02~6]trideca-2,1O-diene-4,8-​​dione），可能是cyathins合成的中间体，已从 2,5-二甲基-对-苯醌开始制备。5 的结构和立体化学通过相应对溴苯甲酸酯 (6) 的 X 射线晶体学研究得到证实。尝试将 5 中的顺式 BC 环连接异构化以得到相应的反式化合物，但未成功。从5中除去噻吩基团得到化合物180，其在碱催化异构化作用下提供顺式和反式化合物的平衡混合物。WILLIAM A. AYER、DALE E. Ward、LOIS M. BROWNE、LOUIS TJ DELBAERE 和 YUMIKO HOYANO。能。J.化学。59,2665 (1981)。A partir de la dimethyl-2, 在 etabli la structure et lastereochimie

  DOI：

  10.1139/v81-383
• 作为产物：
  描述：

  3,8,9-trimethyltricyclo<6.4.0.0.^3,6>dodec-9-ene-2,7,11-trione-5-spirooxirane 在 W-2 Raney nickel 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 对甲苯磺酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 (3aR,5aR,8S,9aS)-3a,5a,6-Trimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3a,4,5a,8,9,9a-hexahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成。第 1 部分。三环中间体的合成

  摘要：

  三环二酮醇5（3-苯硫基-6,9,10-三甲基-12-羟基三环[7.4.0.02~6]trideca-2,1O-diene-4,8-​​dione），可能是cyathins合成的中间体，已从 2,5-二甲基-对-苯醌开始制备。5 的结构和立体化学通过相应对溴苯甲酸酯 (6) 的 X 射线晶体学研究得到证实。尝试将 5 中的顺式 BC 环连接异构化以得到相应的反式化合物，但未成功。从5中除去噻吩基团得到化合物180，其在碱催化异构化作用下提供顺式和反式化合物的平衡混合物。WILLIAM A. AYER、DALE E. Ward、LOIS M. BROWNE、LOUIS TJ DELBAERE 和 YUMIKO HOYANO。能。J.化学。59,2665 (1981)。A partir de la dimethyl-2, 在 etabli la structure et lastereochimie

  DOI：

  10.1139/v81-383