(+)-(12S,5Z,8Z,10E,14Z)-ethyl 12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate | 81623-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(12S,5Z,8Z,10E,14Z)-ethyl 12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• 英文别名: (S)-ethyl (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoate；ethyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 81623-73-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: YCIKGMHBYGTPMB-DMIFGWGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-(12S,5Z,8Z,10E,14Z)-ethyl 12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 甲基哒嗪-3-甲亚胺酸酯 、 12-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Z-1-iododec-4-en-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 386.5h， 生成 (+)-(12S,5Z,8Z,10E,14Z)-ethyl 12-hydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545

文献信息

• Synthesis of (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid and of (R,S), and (S)-(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid and their racemic 5,6,8,9-tetradeuterioisomers
  作者：Stephen W. Russell、Henk J. J. Pabon

  DOI：10.1039/p19820000545

  日期：——

  (5Z,8Z,10E,14E)-12-Hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid [(S) and (R,S)-enantiomers], (R,S)-(5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxy-5,6,8,9-tetradeuterio-5,8,10,14-tetraenoic acid, (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid, and (R,S)-(5Z,8E,10E)-12-hydroxy-5,6,8,9-tetradeuterioheptadeca-5,8,10-trienoic acid have been prepared by total synthesis. Deuterium was introduced at selected sites by partial

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。