methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate | 115029-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
• 英文别名: methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-4-(E)-acrylate；methyl (1S,11S,12R)-15-(2-acetyloxyethyl)-13-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-9-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 115029-87-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: VAWFMAFBDJBWJZ-KFOYUSHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate 、 硼氢化钠 生成 methyl (1S,11S,12R,13Z)-13-ethylidene-15-(2-hydroxyethyl)-9-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4457-4460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 反应 1.0h， 生成 methyl (1RS,5SR,6RS)-2-(2-acetoxyethyl)-6-(methoxycarbonyl)-7-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of bridged indole alkaloids. Nucleophilic addition of indoleacetic ester enolates to N-alkylpyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a013

文献信息

• Studies on the synthesis of indole alkaloids. A direct entry to 4-ethylidene-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-]indoles
  作者：Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96538-9

  日期：1987.1

  A short, new route to the title tetracyclic substructure of alkaloids, consisting in the nucleophilic attack of an ester α-anion to a pyridinium salt, acid-induced cyclization of the resultant 1,4-dihydropyridine, and stereospecific elaboration of the ethylidene substituent, is reported.

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。