4-甲基己酸丁酯 | 126391-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基己酸丁酯
• 英文名称: n-butyl-4-methylhexanoate
• 英文别名: 4-methyl-hexanoic acid butyl ester；Butyl 4-methylhexanoate
• CAS: 126391-29-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• mdl: MFCD09032283
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SNWUUSOYMVALAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 丙烯酸丁酯 在 Karstedt’s catalyst 、 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-甲基己酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  饱和卤代烷与活化烯烃的钴催化还原偶联

  摘要：

  在乙腈中存在水和锌粉的情况下，卤代烷与吸电子烯烃（CH 2 CR 1 EWG，EWG =吸电子基团）的有效钴催化还原偶联反应，得到相应的迈克尔型加成产物（描述了RCH 2 CR 1 EWG）。该方法学是通用的，使得未活化的伯，仲和叔烷基溴化物和碘化物以及包括丙烯酸酯，丙烯腈，甲基乙烯基酮和乙烯基砜在内的各种共轭烯烃都成功地参与了该偶联反应。对于反应中使用的烷基卤，与相应的溴化物相比，碘化物的收率通常更高。这是采用CoI的独特方法2 dppe，锌和烷基卤化物，可高收率地提供共轭加成产物。从机理上讲，该反应似乎遵循氧化加成驱动的路线，而不是先前报道的自由基路线。

  DOI：

  10.1021/jo052065w

文献信息

• Effect of phosphine and phosphine sulfide ligands on the cobalt-catalyzed reductive coupling of 2-iodobutane with n-butyl acrylate
  作者：Sen-ichi Aizawa、Koichi Fukumoto、Tatsuya Kawamoto

  DOI：10.1016/j.poly.2013.06.013

  日期：2013.10

  square-pyramidal [CoI(p2)2]+ complex. The catalytic activity for the Co-catalyzed coupling reaction of 2-iodobutane with n-butyl acrylate was compared using multidentate phosphines and phosphine sulfides as ligands, and the efficiency of the phosphine sulfides was shown. The tendency for multidentate phosphine to deactivate the Co-catalysis can substantiate an oxidative addition driven mechanism in which the multidentate

  摘要利用[PdI（pp3）] I的选择性硫化反应，制备了两个末端膦基被选择性硫化的三[2-（二苯基膦基）乙基]膦二硫化物（pp3S2）。由无水CoI2制备具有二齿，三齿和四齿膦和pp3S2的Co（II）配合物。X射线晶体分析表明， 与1当量的1,2-双（二苯基膦基）乙烷（p2）的反应引起p2的部分氧化，从而生成了双阳离子八面体[Co（p2O2）2（CH3CN）2]。 2+（p2O2 = p2二氧化碳）和双阴离子p2O桥联的四面体双核[CoI3（p2O）CoI3] 2-（p2O = p2一氧化物）配合物，而与2当量p2的反应给出了方形金字塔形[CoI（p2） 2] +复合体。以多齿膦和硫化膦为配体，比较了2-碘丁烷与丙烯酸正丁酯的共催化偶联反应的催化活性，并显示了硫化膦的效率。多齿膦使共催化失活的趋势可以证实氧化加成驱动的机理，其中多齿配体应干扰烷基卤化物Co（III）加合物的形成和随后烯烃的配位。
• Air-tolerant, ligand-free nickel-catalyzed, manganese-assisted reductive Heck reaction of alkyl/aryl halides with electron-deficient olefins
  作者：Minling Xü、Lijia Qian、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113291

  日期：2023.8

  An air-tolerant reductive Heck reaction of alkyl/aryl halides with α, β-unsaturated esters, nitriles and amides catalyzed by simple nickel bromide has been developed by using manganese as reductant in refluxing acetonitrile. Water plays a double-face role in the catalytic process, hydrolysis of the enolate and/or C-tautomer intermediates to afford the conjugate adducts while suppressing the catalysis

  以锰为还原剂，在回流乙腈中，发展了简单溴化镍催化的烷基/芳基卤化物与α 、β-不饱和酯、腈和酰胺的耐空气还原Heck反应。水在催化过程中起着双重作用，水解烯醇和/或 C-互变异构体中间体以提供共轭加合物，同时在高浓度下抑制催化作用。40 多个实例证明了镍催化锰介导过程的范围和局限性，显示出大的空间效应和良好的官能团相容性，但还原敏感的除外。