(Z,2S,3S)-2-(benzyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)hept-4-en-3-ol | 908300-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,2S,3S)-2-(benzyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)hept-4-en-3-ol
• CAS: 908300-18-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: DXEUFKYVGLWZEF-JAXSCXHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3S)-2-(benzyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)hept-4-en-3-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (Z)-(S)-1-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (Z,2S,3S)-2-(benzyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n