benzyl (2R)-3-(4-but-3-enoxyphenyl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate | 1393366-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-3-(4-but-3-enoxyphenyl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 1393366-49-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: NCZMJWGPCJQXEB-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-3-(4-but-3-enoxyphenyl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) oxalate hexahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 以60%的产率得到benzyl (2R)-3-[4-(3-fluorobutoxy)phenyl]-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)/NaBH4 介导的未活化烯烃自由基氢氟化

  摘要：

  公开了一种强大的 Fe(III)/NaBH(4) 介导的未活化烯烃的自由基氢氟化反应，使用 Selectflor 试剂作为氟源，并导致排他性马尔可夫尼科夫加成。与传统且难以控制的烯烃自由基氢氟化反应相比，Fe(III)/NaBH(4) 介导的反应是在极其温和的反应条件下进行的（0 °C，5 分钟，CH(3)CN/H(2 ）O）。该反应可以在空气中并以水作为共溶剂进行，并表现出出色的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja3063716
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-D-酪氨酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzyl (2R)-3-(4-but-3-enoxyphenyl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)/NaBH4 介导的未活化烯烃自由基氢氟化

  摘要：

  公开了一种强大的 Fe(III)/NaBH(4) 介导的未活化烯烃的自由基氢氟化反应，使用 Selectflor 试剂作为氟源，并导致排他性马尔可夫尼科夫加成。与传统且难以控制的烯烃自由基氢氟化反应相比，Fe(III)/NaBH(4) 介导的反应是在极其温和的反应条件下进行的（0 °C，5 分钟，CH(3)CN/H(2 ）O）。该反应可以在空气中并以水作为共溶剂进行，并表现出出色的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja3063716