3-ethyl-3-methyl-1-phenylindolin-2-one | 1441635-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-methyl-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-3-methyl-1-phenylindol-2-one
• CAS: 1441635-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: USQZMVDTVVUPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 N,N-diphenyl methacrylamide 在 iron(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-ethyl-3-methyl-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization

  摘要：

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01053a

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• A Free Radical Cascade Silylarylation of Activated Alkenes: Highly Selective Activation of the Si–H/C–H Bonds
  作者：Lizhi Zhang、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01067

  日期：2015.5.15

  The first example of silylarylation of activated alkenes with silanes is reported via selective activation of the Si–H/C–H bonds, which allows efficient access to silylated oxindoles through a free-radical cascade process.

  通过选择性激活Si–H / C–H键，可以报道活化烯烃与硅烷进行甲硅烷基化的第一个例子，这可以通过自由基级联过程有效地获得甲硅烷基化的吲哚。
• Visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of N-arylacrylamides with dimethyl sulphoxide: a convenient access to 3-ethyl-3-methyl oxindoles
  作者：Zuguang Xie、Pinhua Li、Yu Hu、Ning Xu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob00779e

  日期：——

  A visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of arylacrylamides by dimethyl sulphoxide (DMSO) is achieved, leading to 3-ethyl-3-methyl indolin-2-ones in high yields. This reaction tolerates a series of functional groups, such as methoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, acetyl and ethyloxy carbonyl groups. The visible-light promoted radical methylation and arylation of the alkenyl group are

  通过二甲基亚砜（DMSO）实现了可见光诱导的铁催化的芳基丙烯酰胺甲基化，从而以高收率得到了3-乙基-3-甲基吲哚-2-酮。该反应容许一系列官能团，例如甲氧基，三氟甲基，氰基，硝基，乙酰基和乙氧基羰基。烯基的可见光促进的自由基甲基化和芳基化参与该反应。
• Iron-Catalyzed Radical Methylation of Activated Alkenes with tert-Butanol as the Methyl Source
  作者：Zhengbao Xu、Rui Jia、Zhiwei Ma、Shouhao Cao、Liang Shen、Hongfang Ji

  DOI：10.1055/s-0039-1690193

  日期：2019.10

  A free-radical-initiated methylation/addition/cyclization of N-arylacrylamides and a methylation/addition/elimination of quinines have been developed in which t-BuOH is used as a methyl source. These reactions provide effective and selective methods for the synthesis of various methylated oxindoles and quinones in moderate to good yields.

  已经开发了 N-芳基丙烯酰胺的自由基引发的甲基化/加成/环化和奎宁的甲基化/加成/消除，其中使用 t-BuOH 作为甲基源。这些反应为以中等至良好的产率合成各种甲基化羟吲哚和醌提供了有效和选择性的方法。
• An Iron(II) Chloride-Promoted Radical Cascade Methylation or α-Chloro-β-methylation of<i>N</i>-Arylacrylamides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Zejiang Li、Xiaosong Cui、Lin Niu、Yingming Ren、Menghua Bian、Xuebiao Yang、Biao Yang、Qinqin Yan、Jincan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201601001

  日期：2017.1.19

  A free radical‐initiated methylation and/or α‐chloro‐β‐methylation of N‐arylacrylamides with dimethyl sulfoxide under the analogous Fenton reaction condition has been developed, which provides an effective and facile cascade strategy for the synthesis of oxindoles and chlorinated amides.

  已开发了在类似的Fenton反应条件下，N-芳基丙烯酰胺与二甲基亚砜进行自由基引发的甲基化和/或α-氯-β-甲基化的方法，为合成羟吲哚和氯化酰胺提供了一种有效且简便的级联策略。