(2R)-3-benzylsulfanyl-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 273401-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-benzylsulfanyl-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 273401-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: VRBDYPPRPAUGCG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-benzylsulfanyl-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-amino-3,3-dimethyl-3-(benzylmercapto)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  氨基亚砜（ox）化物作为铱（I）催化不对称转移氢化的配体

  摘要：

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo991700t
• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-3-benzylsulfanyl-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基亚砜（ox）化物作为铱（I）催化不对称转移氢化的配体

  摘要：

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo991700t

文献信息

• Novel nikkomycin analogues: inhibitors of the fungal cell wall biosynthesis enzyme chitin synthase
  作者：Kikoh Obi、Jun-ichiro Uda、Kazuhiko Iwase、Osamu Sugimoto、Hiroyuki Ebisu、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00256-0

  日期：2000.7

  A series of novel nikkomycin analogue inhibitors of the chitin synthase of fungal cell wall was synthesized and evaluated for their inhibitory activities. Among them, the compound having a phenanthrene group at the terminal amino acid was found to possess strong anti-chitin synthase activity.

  合成了一系列新颖的真菌细胞壁几丁质合酶尼古霉素类似物抑制剂，并对其抑制活性进行了评估。其中，发现在末端氨基酸具有菲基的化合物具有强的抗甲壳质合酶活性。
• Fluoropyrrolidines as dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040171848A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel compounds, their use for inhibiting serine proteases, such as dipeptidyl peptidases, such as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and to methods for their production and their therapeutic utility.

  本发明涉及新型化合物，其用于抑制丝氨酸蛋白酶，例如二肽基肽酶，例如二肽基肽酶IV（DPP-IV），以及其生产方法和治疗效用。
• FLUOROPYRROLIDINES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1406873A2

  公开（公告）日：2004-04-14
• US7132443B2
  申请人：——

  公开号：US7132443B2

  公开（公告）日：2006-11-07
• [EN] FLUOROPYRROLIDINES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] FLUOROPYRROLIDINES INHIBITRICES DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003002531A2

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): , their use for inhibiting serine proteases, such as dipeptidyl peptidases, such as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and to methods for their production and their therapeutic utility.