4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide | 864528-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 864528-36-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 226.259
• InChiKey: LHQLBKAXGGOJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-5-{N-[[4-(((aminosulfonyl)phenyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  包含生物素部分的磺酰胺的设计和合成：碳酸酐酶抑制作用、抗增殖活性和分子模型研究

  摘要：

  磺胺类药物是一类重要的经典碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制剂。在此，我们完成了生物素与大量磺酰胺基序的缀合，目的是在体外测试它们作为人碳酸酐酶 (hCA) 同工型 I 和 II（胞质同工酶）以及 hCA IX 和 XII 的抑制剂。跨膜、肿瘤相关酶）。大多数这些新合成的化合物表现出令人感兴趣的抑制特性，其活性在纳摩尔范围内。SLC-0111 中也发现了 4-FC 6 H 4部分的存在，对肿瘤相关缺氧诱导的 hCA 同工型 XII 具有出色的选择性，抑制常数 (K I ) 为 4.5 nM。2-萘基衍生物是最有效的 hCA IX 抑制剂 (K I = 6.2 nM)，比 AAZ (K I = 25 nM) 强 4 倍， 且选择性非常好。选择一些化合物对一组 3 种人类肿瘤细胞系进行抗增殖活性测试，其中一种化合物对胶质母细胞瘤、三阴性乳腺癌和胰腺癌细胞系显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117467
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-azidoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• Cryptophane Xenon-129 Nuclear Magnetic Resonance Biosensors Targeting Human Carbonic Anhydrase
  作者：Jennifer M. Chambers、P. Aru Hill、Julie A. Aaron、Zhaohui Han、David W. Christianson、Nicholas N. Kuzma、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/ja806092w

  日期：2009.1.21

  eight-bond-linked biosensor containing a single xenon atom in the CAII active site. Biosensor dissociation constants (K(d) = 20-110 nM) were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) for isozymes CA I and II. The biosensor-CA complexes yielded "bound" hyperpolarized (129)Xe NMR resonances of narrow line width that were shifted by 3.0-7.5 ppm downfield, signifying much larger shifts than seen previously

  (129)Xe NMR 生物传感器是用于早期疾病检测的有前景的试剂，特别是当它们与目标生物分子的相互作用可以扰乱 (129)Xe 化学位移，远远超出临床 MRI 的典型场不均匀性时。我们引入人碳酸酐酶（CA）作为单结合位点酶来研究氙生物传感器-蛋白质相互作用。用不同长度的对苯磺酰胺连接体取代与氙结合的密码烷，产生具有单一 (129)Xe NMR 共振的非非对映生物传感器。 X 射线晶体学证实了 CAII 活性位点上含有单个氙原子的八键连接生物传感器的结合。通过等温滴定量热法 (ITC) 测定同工酶 CA I 和 II 的生物传感器解离常数 (K(d) = 20-110 nM)。生物传感器-CA复合物产生了窄线宽的“结合”超极化(129)Xe NMR共振，其向低场偏移了3.0-7.5 ppm，这意味着比之前看到的偏移大得多。此外，尽管 CA I 和 II 的结构相似，但同工酶特异性化学位移明
• 1,5‐Benzodiazepines as a platform for the design of carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Chiraz Ismail、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Jean‐Yves Winum、Rafik Gharbi

  DOI：10.1002/ardp.202100405

  日期：2022.3

  synthesized compounds were found to show nanomolar affinity toward relevant isoforms of human carbonic anhydrase such as hCA I, II, IV, VII, IX, and XII. The divalent derivative 10d showed a particularly high inhibitory activity against all hCA isoforms when compared with acetazolamide, and showed potent multivalent effects, better than reported previously for divalent CA inhibitors.

  通过铜催化的叠氮化物炔烃环加成点击化学过程，与N 1 -propargyl-1,5-benzodiazepine 2反应，设计并制备了一系列新型N-三唑-苯磺酰胺-1,5-苯二氮卓9a-d和10d以及具有各种苯磺酰胺叠氮化物8a-d的N 1 , N 5 -二炔丙基类似物6。发现合成的化合物对人碳酸酐酶的相关异构体（如 hCA I、II、IV、VII、IX 和 XII）显示出纳摩尔级亲和力。二价衍生物10d与乙酰唑胺相比，显示出对所有 hCA 同种型的特别高的抑制活性，并显示出有效的多价作用，优于先前报道的二价 CA 抑制剂。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Farmer Jay J.

  公开号：US20120252747A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.

  本发明提供了通式为的大环化合物，可用作治疗剂，或其药学上可接受的盐、酯、N-氧化物或前药，其中T、R1、R2、R3、D、E、F和G如本文所定义。更具体地，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• Subcellular Delivery of Hydrogen Sulfide Using Small Molecule Donors Impacts Organelle Stress
  作者：Annie K. Gilbert、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/jacs.2c07225

  日期：2022.9.28