2-Methoxy-1,4-dihydro-carbazol | 75142-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-1,4-dihydro-carbazol
• 英文别名: 2-methoxy-1,4-dihydro-carbazole；2-methoxy-4,9-dihydro-1H-carbazole
• CAS: 75142-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SUZIKURJESMGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-1,4-dihydro-carbazol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些四氢-β-咔啉，六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚和四氢咔唑酮与芳磺酰叠氮化物的反应

  摘要：

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。

  DOI：

  10.1039/p19800001512
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基咔唑 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 2-Methoxy-1,4-dihydro-carbazol
  参考文献：
  名称：

  某些四氢-β-咔啉，六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚和四氢咔唑酮与芳磺酰叠氮化物的反应

  摘要：

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。

  DOI：

  10.1039/p19800001512

文献信息

• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• BAILEY A. S.; VANDREVALA M. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1512-1515
  作者：BAILEY A. S.、 VANDREVALA M. H.

  DOI：——

  日期：——