methyl 2-(non-8-enyl)-3-oxopropanoate | 1188274-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(non-8-enyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1188274-42-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: TWRMJNXTTVPJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(non-8-enyl)-3-oxopropanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 methyl (Z)-2-(non-8-enyl)-3-(p-toluenesulfonyloxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mild, Efficient, and Robust Method for Stereocomplementary Iron-Catalyzed Cross-Coupling Using (E)- and (Z)-Enol Tosylates

  摘要：

  铁催化的格氏试剂（RMgX）与（E）和（Z）-醇托烷基化合物的交叉耦合反应顺利进行，产生了多种相应的（E）和（Z）-三取代的α,β-不饱和甲基酯（共30个实例；产率55-98%）。该简单、温和、保持立体选择性的反应方法使用了氯化铁（FeCl3）、醋酸乙酯铁（Fe(acac)3）和铁（III）三（二苯基甲烷）[Fe(dbm)3]。而（E）和（Z）-醇托烷基化合物是通过已报道的立体互补托烷基化方法，从甲基β-酮酯或α-甲醛酯中方便制备的。甲基α-甲醛酯通过一种实用且稳健的TiCl4-Et3N催化的甲基酯与甲基甲酸酯的α-甲醛化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258131
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 10-烯酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 2-(non-8-enyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。

  DOI：

  10.1021/ol9013359