L-FDAA-L-N-methylalanine | 194736-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-FDAA-L-N-methylalanine
• 英文别名: L-FDAA-N-methyl-Ala；L-FDAA-L-N-Me-Ala；FDAA-L-NMe-Ala；L-DAA-L-NMeAla；L-Me-Ala-FDAA
• CAS: 194736-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₇
• 分子量: 355.307
• InChiKey: HIXQVPVKBYRNSK-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-丙氨酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 L-FDAA-L-N-methylalanine
  参考文献：
  名称：

  模块化天然产物途径的进化多样化：Apratoxins F 和 G，来自 Lyngbya bouillonii 的 Palmyra 集合的两种细胞毒性环状缩肽

  摘要：

  热带细胞毒素：发现来自中太平洋巴尔米拉环礁的Lyngbya bouillonii的集合，该地点距离这种化学多产的蓝藻物种的所有先前集合数千公里，被发现含有两种新的 apratoxin 家族的癌细胞细胞毒素。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000070

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Odoamide, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Kosuke Sueyoshi、Masato Kaneda、Shinpei Sumimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.031

  日期：2016.9

  The bioassay-guided fractionation of the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. led to the isolation of the 26-membered cyclodepsipeptide odoamide (1). The gross structure of 1 was determined by 1D and 2D NMR analyses, whereas its absolute stereochemistry was determined using a variety of different methods, including synthesis and chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Notably,

  冲绳海洋蓝藻Okeania sp。的生物测定指导分馏。导致分离出26元的环二肽肽odamide（1）。的总体结构1是由一维测定和二维NMR分析，而是使用各种不同的方法，包括合成和化学降解，然后通过手性HPLC分析测定其绝对立体化学。值得注意的是，odoamide（1）对HeLa S3人宫颈癌细胞具有强大的细胞毒性，IC 50值为26.3 nM。
• Two New Cyclic Pentapeptides from the Marine-Derived Fungus Aspergillus versicolor
  作者：Li-Na Zhou、Hu-Quan Gao、Sheng-Xin Cai、Tian-Jiao Zhu、Qian-Qun Gu、De-Hai Li

  DOI：10.1002/hlca.201000408

  日期：2011.6

  Two new cyclic pentapeptides, named versicotides A (1) and B (2), were obtained from a marine‐derived fungus strain ZLN‐60, identified as Aspergillus versicolor. Their structures were established on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Versicotides are new cyclic pentapeptides which contain an L‐alanine residue, two anthranilic acid (=2‐aminobenzoic acid) residues, and two N‐methyl‐L‐alanine

  从海洋衍生的真菌菌株ZLN-60（称为杂色曲霉）中获得了两个新的环状五肽，分别为versicotides A（1）和B（2）。它们的结构是根据化学和光谱学证据建立的。Versicotides是新的环状五肽，包含L-丙氨酸残基，两个邻氨基苯甲酸（= 2-氨基苯甲酸）残基和两个N-甲基-L-丙氨酸残基。通过SRB和MTT方法评估抗肿瘤活性。
• Lagunamide C, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Matthias Rottmann、Kok Ping Chan、David Yu-Kai Chen、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.08.019

  日期：2011.12

  Lagunamide C (1) is a cytotoxic cyclodepsipeptide isolated from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, from the western lagoon of Pulau Hantu Besar, Singapore. The complete structural characterization of the molecule was achieved by extensive NMR spectroscopic analysis as well as chemical manipulations. Several methods, including the advanced Marfey's method, a modified method based on derivatization

  Lagunamide C (1) 是一种细胞毒性环缩肽，从来自新加坡汉都岛西部泻湖的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来。分子的完整结构表征是通过广泛的 NMR 光谱分析以及化学操作实现的。几种方法，包括先进的 Marfey 方法，一种基于 Mosher 试剂衍生化和使用 LC-MS 分析的改进方法，以及 (3)J(HH) 耦合常数值的使用，用于确定其绝对构型。化合物 1 与 aurilide 类分子有关，它的主要区别在于大环结构的不同之处在于由于聚酮化合物部分中额外的亚甲基碳而具有 27 元环系统。Lagunamide C 对一组癌细胞系（如 P388、A549、PC3、HCT8 和 SK-OV3 细胞系）显示出有效的细胞毒活性，IC(50) 值范围为 2.1 nM 到 24.4 nM。当针对恶性疟原虫进行测试时，化合物 1 还显示出显着的抗疟活性，IC(50) 值为
• Polyketides and nitrogenous metabolites from the endophytic fungus Phomopsis sp. D15a2a
  作者：Haiqian Yu、Simon-Patrick Höfert、Mariam Moussa、Christoph Janiak、Werner E.G. Müller、Blessing O. Umeokoli、Haofu Dai、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151325

  日期：2019.12

  6-hydroxyenamidin (5) together with a known derivative, enamindin (6) were obtained from the endophytic fungus Phomopsis sp. D15a2a isolated from the plant Alternanthera bettzickiana. The structures of the new compounds were elucidated by 1D, 2D NMR and HRMS data. The absolute configurations of the isolated metabolites were determined either by X-ray crystallography, Marfey’s method or by converting

  三个新的聚酮化合物，phomopones A-C（1 - 3），一个新的循环四肽，18-hydroxydihydrotentoxin（4），和一个新的酰胺，6- hydroxyenamidin（5）一起用已知的衍生物，enamindin（6从获得）内生真菌Phomopsis sp。从植物白僵菌中分离出的D15a2a。通过1D，2D NMR和HRMS数据阐明了新化合物的结构。分离的代谢物的绝对构型可以通过X射线晶体学，Marfey方法或通过将化合物转化为Mosher酯来确定。