1-deuteriophenylcyclopropane | 35024-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-deuteriophenylcyclopropane
• 英文别名: Phenyl-(1-D)cyclopropan；α-D-Phenylcyclopropan；Phenylcyclopropan-1-d；(1-deuterio-cyclopropyl)-benzene；(1-Deuteriocyclopropyl)benzene
• CAS: 35024-14-7
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: VFSFCYAQBIPUSL-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuteriophenylcyclopropane 在 cyclohexanamine lithium 、 环己胺 作用下， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Zharova, N. G.; Shapiro, I. O.; Shatenshtein, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 211 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 氘代二甲亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 120.0h， 生成 1-deuteriophenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  苯环丙烷的能量学及其共轭基的表征：苯基取代基效应和环丙烷的C–H键离解能

  摘要：

  苯环丙烷（1）的α-C–H键解离能（BDE ）是根据赫斯定律通过实验确定的。的平衡酸度测定1个得到Δ ħ °酸= 389.1±0.8千卡摩尔-1，和同位素标记确定，三元环的α位是有利的去质子化位点。有趣的是，碱的结构被证明是正确确定合适电离位的关键因素（即，需要仲酰胺离子，而伯酰胺和OH –会扰乱氘标记，因此得出错误的结论）。1-苯基环丙基自由基电子亲和力的实验测量值（EA = 17.5±2.8 kcal mol–1）与氢的电离能（313.6 kcal mol –1）结合，得到BDE = 93.0±2.9 kcal mol –1。这使得可以评估苯基取代基的效果，并将其与其他附着在sp 3-或sp 2-杂化碳中心上的情况进行比较。还进行了M06-2X，CCSD（T），G4和W1BD计算，建议将环丙烷的C–H BDE修订为108.9±1.0 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01718

文献信息

• Zharova, N. G.; Shapiro, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 602 - 609
  作者：Zharova, N. G.、Shapiro, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• Intrinsic deuterium/proton NMR isotope effects on carbon-13 chemical shifts: dependence on carbon hybridization and substitution
  作者：Joachim R. Wesener、Detlef Moskau、Harald Guenther

  DOI：10.1021/ja00311a015

  日期：1985.12
• RF plasma promoted di-.pi.-methane rearrangement of 3-phenylpropene
  作者：Yoshikazu Mizobuchi、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00203a006

  日期：1985.2
• ZHAROVA N. G.; SHAPIRO I. O.; SHATENSHTEJN A. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 2, 241-244
  作者：ZHAROVA N. G.、 SHAPIRO I. O.、 SHATENSHTEJN A. I.

  DOI：——

  日期：——