(Z)-3-methyl-1-(phenylthio)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene | 81389-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1-(phenylthio)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-methyl-1-(phenylthio)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene；trimethyl-[(1Z)-3-methyl-1-phenylsulfanylbuta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 81389-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₀OSSi
• 分子量: 264.464
• InChiKey: IZJDBDLIEZWSRB-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1-(phenylthio)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene 在 氢氟酸 、 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,4S)-4-Methyl-3-oxo-2-phenylsulfanyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. A one-pot synthesis of sulfur-substituted 7-hydroxybicyclo[2.2.1]heptanones - coupling of the Diels-Alder reaction with the aldol process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基硫代-3-丁烯-2-醇 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-3-methyl-1-(phenylthio)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. A one-pot synthesis of sulfur-substituted 7-hydroxybicyclo[2.2.1]heptanones - coupling of the Diels-Alder reaction with the aldol process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a038

文献信息

• An unusually facile thioallylic rearrangement - stereochemical evidence for a free radical chain mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Edward Huie、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00371a061

  日期：1982.4
• KOZIKOWSKI, A. P.;HUIE, E. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 10, 2923-2925
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、HUIE, E. M.

  DOI：——

  日期：——