2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1-methyl-1H-indole | 1555519-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1-methyl-indole；2-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-1-methylindole
• CAS: 1555519-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: BKUBQXMCQNIANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型2-磺酰吲哚类化合物作为潜在的消炎性治疗急性肺损伤的药物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）主要由严重影响肺功能的炎症驱动。最近显示，新型2-磺酰吲哚类通过抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素-6（IL-6）的产生表现出抗炎活性。在这里，我们合成了31种含有2-磺酰基吲哚结构的化合物。化合物8a，9g，9h和9k在体外表现出剂量依赖性的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，磺酰基在吲哚核中的引入可能成功获得了新的抗炎结构和新的线索。化合物9h和9k在ALI的体外和体内模型中，脂蛋白（LPS）诱导的IL-6，IL-1β和血管细胞粘附分子1（VCAM-1）mRNA表达也降低。此外，高剂量（20 mg / kg）的化合物9h和9k显着保护了小鼠免受LPS诱导的ALI侵害。这些结果表明，化合物9h和9k可能是治疗ALI的有前途的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.014

文献信息

• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).