4-甲基环己基乙酸乙酯 | 127180-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基环己基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methylcyclohexylideneacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylcyclohexylidene)acetate；1-(carbethoxymethylene)-4-methylcyclohexane；ethyl (4-methylcyclohexylidene)acetate；(4-methyl-cyclohexyliden)-acetic acid ethyl ester；(4-Methyl-cyclohexyliden)-essigsaeure-aethylester；(+/-)-(4-Methyl-cyclohexyliden)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 127180-76-1；42778-89-2；191113-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: URCULVSYHQBTAV-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基环己基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-(4-Methylcyclohexylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在有效的加压素拮抗剂中对残基1的微小修饰会大大降低激动剂的活性。

  摘要：

  [1-（β，β-五亚甲基-β-巯基丙酸），2-（O-乙基）-D-酪氨酸，4-缬氨酸，9-脱甘氨酸]精氨酸加压素（SK＆F 101926，1），体内有效血管加压素V2受体拮抗剂和体外血管加压素V2受体拮抗剂最近在人类志愿者中进行了测试，显示为完全的利尿剂激动剂。已开发出一种新的动物血管加压素动物模型，该模型可重复使用SK＆F 101926表现出的临床激动剂发现。在该模型中，我们发现在血管加压素拮抗剂残基1的Pmp部分上顺式4'-甲基被取代。与未取代的分子（SK＆F 101926）相比，导致激动剂活性大大降低。具有反式4'-甲基的相应类似物比顺式分子表现出更多的激动剂活性。这些发现可以通过将诸如1的化合物的生物活性视为血管加压素受体与许多离散的分子实体（1的构象异构体）之间的相互作用来解释，这些实体呈现出不同的药效基团。已经开发了模型来帮助理解这些结果。

  DOI：

  10.1021/jm00124a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-甲基环己基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Methode zur Herstellung von Cyclohexylidenacetaldehyden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23720

文献信息

• Synthesis and evaluation of colletoic acid core derivatives
  作者：Taotao Ling、Lekh Nath Gautam、Elizabeth Griffith、Sourav Das、Walter Lang、William R. Shadrick、Anang Shelat、Richard Lee、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.027

  日期：2016.3

  regeneration presents a potential strategy for MetS treatment. Recently we disclosed the total synthesis of (+)-colletoic acid as a potent 11β-HSD1 inhibitor. Herein, we describe our improved processing chemistry for the synthesis of the colletoic acid core to access a diverse number of derivatives for evaluation against 11β-HSD1. The Evan's chiral auxiliary was utilized to construct the acyclic precursor

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。
• Synthesis and Antiallergy Activity of (1,3,4)Thiadiazolo(3,2-a)-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-9(3H)-one Derivatives. II. 6-Alkyl- and 6-Cycloalkylalkyl Derivatives.
  作者：Shuichi YOKOHAMA、Tamotsu MIWA、Shunzo AIBARA、Hiroyuki FUJIWARA、Hiroo MATSUMOTO、Kiyoshi NAKAYAMA、Teiji IWAMOTO、Mikiko MORI、Reimei MOROI、Wataru TSUKADA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.40.2391

  日期：——

  A series of 6-alkyl- or 6-(cycloalkylalkyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2- a]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(3H)-ones 1b--o was synthesized from the corresponding 1,3,4-thiadiazol-5-amines 3b--o and the antiallergic activities of the products were evaluated. Among the compounds 6-(2-cyclohexylethyl)- [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(3H)-one 1h, whose X-ray crystallographic stereostructure

  一系列的6-烷基或6-（环烷基烷基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-9（3H） -由相应的1,3,4-噻二唑-5-胺3b-o合成1b-o，并评估产物的抗过敏活性。在化合物6-（2-环己基乙基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-1h中发现其X射线晶体学立体结构是一种有前途的新型抗过敏药，具有低毒性和双重活性，可作为白三烯D4受体拮抗剂和口服活性肥大细胞稳定剂。
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。
• Microwave-assisted regioselective olefinations of cyclic mono- and di-ketones with a stabilized phosphorus ylide
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Huafeng Wu、Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.060

  日期：2006.5

  4-cyclohexanediones with the ylide at 190 °C for 20 min in MeCN afforded the exocyclic olefins in >94:6 isomer ratios. On the other hand, the same reactions carried out at 230 °C for 20 min in the presence of 20 mol % DBU furnished the endocyclic olefins in >83:17 isomer ratios. The base-mediated isomerization of the exocyclic olefins into the endocyclic isomers was primarily driven by thermodynamic stability of the

  在控制的微波加热下，许多环状的单酮和二酮与（carbethoxyethidene）三苯基磷芳烷进行区域选择性烯烃化反应。4-取代的环己酮或1,2-和1,4-环己二酮与ylide在MeCN中在190°C下进行Wittig反应20分钟，得到的外环烯烃的异构体比率> 94：6。另一方面，在20mol％DBU的存在下在230℃下进行20分钟的相同反应提供了＞ 83:17异构体比率的内环烯烃。碱介导的环外烯烃异构化成环内异构体主要是由产物的热力学稳定性驱动的，并且研​​究了环结构对去共轭作用的影响。
• 4'-Methyl-.beta.-mercapto-.beta.,.beta.-cyclopentamethylenepropionic
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04826813A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Vasopressin antagonists which have a 4'-methyl-.beta.-mercapto-.beta.,.beta.-cyclopentamethylenepropionic acid group have vasopressin antagonist activity without substantial agonist activity. A species of the invention is [1-(4'-methyl-.beta.-mercapto-.beta.,.beta.-cyclopentamethylenepropionic acid)-2-(O-ethyl)-D-tyrosine-4-valine-8-arginine]vasopressin.

  拥有4'-甲基-β-巯基-β，β-环戊甲基丙酸基团的抗利尿激素拮抗剂具有抗利尿激素拮抗活性，但没有显著的激动剂活性。该发明的一种物种是[1-(4'-甲基-β-巯基-β，β-环戊甲基丙酸)-2-(O-乙基)-D-酪氨酸-4-缬氨酸-8-精氨酸]利尿激素。