4-bromo-3-pyridinemethanol benzyl ether | 197007-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-pyridinemethanol benzyl ether
• 英文别名: 4-bromo-3-pyridinylmethyl phenylmethyl ether；4-Bromo-3-[(phenylmethoxy)methyl]pyridine；4-bromo-3-(phenylmethoxymethyl)pyridine
• CAS: 197007-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: HPPKIAWXJNCAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-pyridinemethanol benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6aR,12bS)-5,6,6a,7,8,12b-Hexahydro-3,6-diaza-benzo[c]phenanthrene-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  trans-2,6-, 3,6- and 4,6-Diaza-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[C]phenanthrene-10,11-diols as dopamine agonists

  摘要：

  The title compounds were synthesized by replacing the thiophene moiety of A-86929(2a) with variously substituted pyridines. Dopamine D-1 and D-2 binding and adenylate cyclase assays indicate that 4,6-diaza compounds 15 are potent and selective full D1 agonists when R-1 is H or a small substituent and R-2 = H, with D1 binding affinity and adenylate cyclase functional potency equivalent to that of A-86929(2a). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00214-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶-3-甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-bromo-3-pyridinemethanol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  trans-2,6-, 3,6- and 4,6-Diaza-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[C]phenanthrene-10,11-diols as dopamine agonists

  摘要：

  The title compounds were synthesized by replacing the thiophene moiety of A-86929(2a) with variously substituted pyridines. Dopamine D-1 and D-2 binding and adenylate cyclase assays indicate that 4,6-diaza compounds 15 are potent and selective full D1 agonists when R-1 is H or a small substituent and R-2 = H, with D1 binding affinity and adenylate cyclase functional potency equivalent to that of A-86929(2a). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00214-0

文献信息

• [EN] TRANS-2,6-, 3,6- AND 4,6-DIAZA-5,6,6a,7,8,12b-HEXAHYDROBENZO[C]PHENANTHRENE COMPOUNDS AS DOPAMINE AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE TRANS-2,6-3,6- ET 4,6-DIAZA-5,6,6a,7,8,12b-HEXAHYDROBENZO[C]PHENANTHRENE EN TANT QU'AGONISTES DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997036902A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) A tetracyclic compound of formula (1) wherein A and the atoms to which it is attached comprise a pyridine ring selected from: (a), and (b), wherein R1, R2 and R3 are specifically defined, which compounds are useful in the treatment of dopamine-related neurological, psychological and cardiovascular disorders as well as in the treatment of substance abuse and other addictive behavior disorders, cognitive impairment and attention deficit disorder, and methods for the preparation thereof.(FR) L'invention concerne un composé tétracyclique de la formule (1) dans laquelle A et les atomes auxquels il est fixé comprennent un cycle pyridine choisi dans les formules (a) et (b), dans lesquelles R1, R2 et R3 sont définis spécifiquement. Ce type de composé est utile dans le traitement de troubles neurologiques, psychologiques et cardiovasculaires liés à la dopamine, ainsi que dans le traitement de la pharmacodépendance et d'autres troubles du comportement créant une accoutumance, d'insuffisances cognitives et de troubles déficitaires de l'attention, et leurs procédés de préparation.

  一种四环化合物，化学式为（1），其中A及其连接的原子包括从以下选择的吡啶环：（a）和（b），其中R1、R2和R3具体定义。这种化合物在治疗与多巴胺相关的神经、心理和心血管疾病以及药物滥用和其他成瘾行为障碍，认知障碍和注意力缺陷障碍方面有用，以及其制备方法。
• US5668141A
  申请人：——

  公开号：US5668141A

  公开（公告）日：1997-09-16
• trans-2,6-, 3,6- and 4,6-Diaza-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[C]phenanthrene-10,11-diols as dopamine agonists
  作者：Yu Gui Gu、Erol K. Bayburt、Michael R. Michaelides、Chun Wei Lin、Kazumi Shiosaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00214-0

  日期：1999.5

  The title compounds were synthesized by replacing the thiophene moiety of A-86929(2a) with variously substituted pyridines. Dopamine D-1 and D-2 binding and adenylate cyclase assays indicate that 4,6-diaza compounds 15 are potent and selective full D1 agonists when R-1 is H or a small substituent and R-2 = H, with D1 binding affinity and adenylate cyclase functional potency equivalent to that of A-86929(2a). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.