N1-neopentylserylvaline methyl ester | 161669-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-neopentylserylvaline methyl ester
• 英文别名: N¹-neopentylserylvaline methyl ester
• CAS: 161669-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: BHPMNXNHMAKQEX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 N1-neopentylserylvaline methyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到N¹-<(tert-butoxy)carbonyl>phenylalanyl-N²-neopentylserylvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷的肽的制备：Rh III催化的缩醛与氨基甲酸酯保护的丝氨酸和苏氨酸酯以及在N端含有丝氨酸或苏氨酸残基的二肽在醛缩醛化中的异常作用

  摘要：

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770513
• 作为产物：
  描述：

  N--(S)-valine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 原甲酸三异丙酯 、 (CF3SO3)3 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N1-neopentylserylvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷的肽的制备：Rh III催化的缩醛与氨基甲酸酯保护的丝氨酸和苏氨酸酯以及在N端含有丝氨酸或苏氨酸残基的二肽在醛缩醛化中的异常作用

  摘要：

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770513