1-[(7R)-2-ethyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-dien-3-yl]propan-1-ol | 866826-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1-[(7R)-2-ethyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-dien-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 866826-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: DIWDUPQLRXNZNJ-IAPIXIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(7R)-2-ethyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-dien-3-yl]propan-1-ol 在 高氯酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7R)-2-ethyl-3-[(E)-prop-1-enyl]-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-diene;perchloric acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Dimerization of Pyrroloindolizine Derivatives Inspired by a Hypothesis for the Biosynthesis of Complex Myrmicarin Alkaloids

  摘要：

  Pyrroloindolizine derivatives participate in efficient and stereoselective homo- and heterodimerization reactions upon treatment with Bronsted or Lewis acids. The distinctive ability of pyrroloindolizines to act as azafulvenium ion precursors provides direct access to both heptacyclic and hexacyclic dimeric products. The inherent reactivity of these structures suggests a concise synthesis of complex myrmicarin alkaloids, via dimerization of pyrroloindolizines, and may have implications for the biosynthesis of these intriguing alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo701981q
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 polymethylhydrosiloxane 、 copper diacetate 、 氢气 、 碘 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.42h， 生成 1-[(7R)-2-ethyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3-dien-3-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f

文献信息

• Dimerization of (+)-myrmicarin 215B. A potential biomimetic approach to complex myrmicarin alkaloids
  作者：Alison E. Ondrus、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.108

  日期：2006.5

  The acid promoted diastereoselective dimerization of myrmicarin 215B is described. The reactivity of these sensitive alkaloids, structural assignment, and a possible mechanism for the observed dimerization is discussed. These finding raise the intriguing possibility of the synthesis of the highly sensitive myrmicarin alkaloids based on a strategy involving the direct dimerization of functional tricyclic myrmicarin derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.