[4-[1,3]dioxan-2-yl-(1S)-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-butyl]carbamic acid tert-butyl ester | 625110-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[1,3]dioxan-2-yl-(1S)-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-butyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [4-[1,3]dioxan-2-yl-(1S)-(3-fluoro-benzyl)-2-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 625110-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₈FNO₅
• 分子量: 381.444
• InChiKey: PWBCTLNCPFOAMQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108.5 °C
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[1,3]dioxan-2-yl-(1S)-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-butyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 反应 3.6h， 生成 methanesulfonic acid (2S)-tert-butoxycarbonylamino-1-(2-[1,3]dioxan-2-yl-ethyl)-(3R)-(3-fluorophenyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂内酯中间体[(2S)-(3-氟苯基)-(1S)-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯工艺研究

  摘要：

  从 S-BOC-(3-氟苯基)丙氨酸 3 开始制备内酯 [2S-(3-氟苯基)-1S-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 1 的两种方法是描述。(S)-(3-氟苯基)丙氨酸 N-甲基-N-甲氧基酰胺 10，即 3 的 Weinreb 酰胺，与 2-(2-1,3-二恶烷基)乙基溴化镁反应得到关键中间体酮缩醛 11。为了实现这种转化的高产率，Weinreb 氨基酸酰胺 10 中 BOC 基团的 N-H 首先用简单的格氏试剂（甲基或苄基卤化镁）去质子化，然后与金属镁和 2-（2-溴乙基）进行巴比尔反应-1,3-二恶烷。11中的缩醛基团被臭氧氧化开环，生成的酯15在低温下被N-Selectride选择性还原。或者，用三异丙醇铝在 2-丙醇中非对映选择性还原 11 中的酮部分，得到不需要的 (R,S)-非对映醇。酒精转化为甲磺酸盐，这是他...

  DOI：

  10.1021/op030207n
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 甲基氯化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 [4-[1,3]dioxan-2-yl-(1S)-(3-fluorobenzyl)-2-oxo-butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂内酯中间体[(2S)-(3-氟苯基)-(1S)-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯工艺研究

  摘要：

  从 S-BOC-(3-氟苯基)丙氨酸 3 开始制备内酯 [2S-(3-氟苯基)-1S-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 1 的两种方法是描述。(S)-(3-氟苯基)丙氨酸 N-甲基-N-甲氧基酰胺 10，即 3 的 Weinreb 酰胺，与 2-(2-1,3-二恶烷基)乙基溴化镁反应得到关键中间体酮缩醛 11。为了实现这种转化的高产率，Weinreb 氨基酸酰胺 10 中 BOC 基团的 N-H 首先用简单的格氏试剂（甲基或苄基卤化镁）去质子化，然后与金属镁和 2-（2-溴乙基）进行巴比尔反应-1,3-二恶烷。11中的缩醛基团被臭氧氧化开环，生成的酯15在低温下被N-Selectride选择性还原。或者，用三异丙醇铝在 2-丙醇中非对映选择性还原 11 中的酮部分，得到不需要的 (R,S)-非对映醇。酒精转化为甲磺酸盐，这是他...

  DOI：

  10.1021/op030207n

文献信息

• [EN] METHODS FOR MANUFACTURE OF DIHYDRO-FURAN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003095439A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture. As such, the present invention includes methods of making a compound of the formula (V-1), wherein R2 and p are herein defined. The present invention also relates to the compounds used in such processes, as well as the compounds made by the processes.

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、它们的中间体和制造方法。因此，本发明包括制造式（V-1）化合物的方法，其中R2和p在此有定义。本发明还涉及用于此类过程的化合物，以及由这些过程制造的化合物。