(4aR,8aS)-3-Phenyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4aH-[1,2,4]triazolo[4,3-a]indole | 94223-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4aR,8aS)-3-Phenyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4aH-[1,2,4]triazolo[4,3-a]indole
• CAS: 94223-71-9；94223-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: DWNNVRXNHJFLAK-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~280.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 10.33h， 生成 (4aR,8aS)-3-Phenyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4aH-[1,2,4]triazolo[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-恶二唑的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑

  摘要：

  通过从γ-酮-1,3,4-恶二唑5和9的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑。该分子内反应所需的官能度是通过（i）将锂化的2-甲基-1,3,4-恶二唑4与α-溴代酮的甲基烯醇醚反应，然后水解；（ii）用NaBH 3 CN将γ-酮5和9还原胺化为酰肼7和γ-氨基-1,3,4-恶二唑9 。和（iii）的热分解7和γ在280℃（5毫米汞）的环戊烷并[ c ^ ] - š -triazoles 8和11。通过相同的处理，S连接的类似物2提供了所需的稠合的s-三唑17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96889-9