11-methyl-7,8,11,12,13,14,15,16-octahydro-6H-10-oxa-benzocyclotetradecene-5,9-dione | 942062-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 11-methyl-7,8,11,12,13,14,15,16-octahydro-6H-10-oxa-benzocyclotetradecene-5,9-dione
• CAS: 942062-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FVRZJMQLWYTGIH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-7,8,11,12,13,14,15,16-octahydro-6H-10-oxa-benzocyclotetradecene-5,9-dione 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-(S)-hydroxy-11-(R)-methyl-5,6,7,8,11,12,13,14,15,16-decahydro-10-oxabenzocyclotetradecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  分子内山本乙烯基醇醛醇醛反应在大环内酯类化合物合成中的应用。

  摘要：

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。

  DOI：

  10.1021/ol0704901
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2-iodobenzyl)oxy)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 11-methyl-7,8,11,12,13,14,15,16-octahydro-6H-10-oxa-benzocyclotetradecene-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内山本乙烯基醇醛醇醛反应在大环内酯类化合物合成中的应用。

  摘要：

  描述了分子内版本的山本乙烯基醇醛缩醛反应，该方法利用大的路易斯酸ATPH来控制醛醇缩合的位点。该大环化过程对于构建10元，12元和14元大环内酯类是有效的。产率高（70-90％），并且反应可以在具有手性底物的优异的远程立体控制（dr＞或＝ 20∶1）下进行。

  DOI：

  10.1021/ol0704901