methyl DL-(1,3,4,5/2)-2-acetoxy-5-bromo-3,4-epoxycyclohexane-1-carboxylate | 104731-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl DL-(1,3,4,5/2)-2-acetoxy-5-bromo-3,4-epoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 104731-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₅
• 分子量: 293.114
• InChiKey: OSFSYZBEWBUVGI-CBHQDSPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl DL-(1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl DL-(1,3,4,5/2)-2-acetoxy-5-bromo-3,4-epoxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  dl-（1,3 / 2,4,5）-和dl-（1,3,4 / 2,5）-2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸甲酯的合成

  摘要：

  摘要两种新的非对映异构体，分别为（2,3,4,5-四羟基环己烷-1-甲酸）伪己酸酯，具有（1,3 / 2,4,5）-（8）和（1,3,4 / 2， 5）-构型（16）已经由呋喃和丙烯酸的内加合物的容易获得的溴内酯（1）合成。在80°下用20％溴化氢的乙酸溶液处理1，导致1,4-脱水环的区域选择性裂解，得到dl-（1,3,5 / 2,4）-2,3-二乙酰氧基-4， 5-二溴环己烷-1-甲酸（2）。用锌粉将2脱溴，得到dl-（1,3 / 2）-2,3-二乙酰氧基环己基-4-烯-1-羧酸（5）。将5的甲酯（6）用四氧化os和过氧化氢氧化，然后乙酰化，得到8的四乙酸酯。6的环氧化反应得到两个同分异构的环氧化物，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90392-6