(R)-2-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide | 1234693-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1234693-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KAFHJNGDGTYKDH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(R)-(+)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  化学反应通过酮肟中间体的不对称还原酰化合成拟钙剂（+）-NPS R-568

  摘要：

  开发了一种实用而有效的合成拟钙剂（+）-NPS R-568的程序。该方法包括作为关键步骤的Pd纳米催化剂和脂肪酶组合催化的酮肟中间体的不对称还原酰化反应。由市售的3'-甲氧基苯乙酮经五个步骤制备目标化合物，总产率为63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.121
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(R)-2-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  介孔核-壳纳米结构架桥金属和生物催化剂的高效级联反应

  摘要：

  设计了具有PdPt双金属核和固定有酶的聚多巴胺（PDA）壳的介孔核-壳结构纳米催化剂，其中PDA壳用作将双金属核和酶置于分离位置的屏障。核和壳的可及的介孔结构显着促进了传质和催化剂的利用，提高了级联反应中的协同催化能力。所获得的双功能纳米催化剂实现了不同类型的有效的两步式一锅级联反应：伯胺在有机溶剂中的动态动力学拆分，具有高收率和对映选择性（高达99％的收率和98％ee），以及降解有机磷神经毒剂。高速率常数和周转频率数值（0.8分钟–1和20 min –1分别）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04877

文献信息

• Mesoporous Core–Shell Nanostructures Bridging Metal and Biocatalyst for Highly Efficient Cascade Reactions
  作者：Shiqi Gao、Zihan Wang、Li Ma、Yunting Liu、Jing Gao、Yanjun Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04877

  日期：2020.1.17

  significantly facilitate mass transfer and catalyst utilization, improving the synergistic catalytic abilities in cascade reactions. The obtained bifunctional nanocatalysts enabled efficient two-step one-pot cascade reactions of different types: dynamic kinetic resolution of primary amines in organic solvent with high yield and enantioselectivity (up to 99% yield and 98% ee) and degradation of organophosphate

  设计了具有PdPt双金属核和固定有酶的聚多巴胺（PDA）壳的介孔核-壳结构纳米催化剂，其中PDA壳用作将双金属核和酶置于分离位置的屏障。核和壳的可及的介孔结构显着促进了传质和催化剂的利用，提高了级联反应中的协同催化能力。所获得的双功能纳米催化剂实现了不同类型的有效的两步式一锅级联反应：伯胺在有机溶剂中的动态动力学拆分，具有高收率和对映选择性（高达99％的收率和98％ee），以及降解有机磷神经毒剂。高速率常数和周转频率数值（0.8分钟–1和20 min –1分别）。
• Chemoenzymatic synthesis of the calcimimetics (+)-NPS R-568 via asymmetric reductive acylation of ketoxime intermediate
  作者：Kiwon Han、Yunwoong Kim、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.121

  日期：2010.7

  A practical and efficient procedure for the synthesis of a potent calcimimetic (+)-NPS R-568 was developed. This procedure includes as the key step the asymmetric reductive acylation of a ketoxime intermediate catalyzed by a Pd nanocatalyst and a lipase in combination. The target compound was prepared from commercially available 3′-methoxyacetophenone via five steps in overall 63% yield.

  开发了一种实用而有效的合成拟钙剂（+）-NPS R-568的程序。该方法包括作为关键步骤的Pd纳米催化剂和脂肪酶组合催化的酮肟中间体的不对称还原酰化反应。由市售的3'-甲氧基苯乙酮经五个步骤制备目标化合物，总产率为63％。
• Co-immobilization of metal and enzyme into hydrophobic nanopores for highly improved chemoenzymatic asymmetric synthesis
  作者：Liya Gao、Zihan Wang、Yunting Liu、Pengbo Liu、Shiqi Gao、Jing Gao、Yanjun Jiang

  DOI：10.1039/d0cc06431a

  日期：——

  nanopores were fabricated by co-immobilizing metal nanoparticles and enzymes into the dendritic organosilica nanoparticles. They demonstrated highly improved catalytic performance in chemoenzymatic asymmetric synthesis of chiral amines and alcohols. The hydrophobic microenvironment proved to be critical to enhanced stability, activity and cascade efficiency.

  具有疏水性纳米孔的化学酶催化剂是通过将金属纳米颗粒和酶共同固定在树状有机二氧化硅纳米颗粒中而制得的。他们在手性胺和醇的化学酶促不对称合成中显示出高度改善的催化性能。疏水微环境对提高稳定性，活性和级联效率至关重要。