(S)-4-((S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoic acid | 1360932-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-4-((S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoic acid
• CAS: 1360932-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: DERIKXWJMJGIEW-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 18-冠醚-6 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 115.08h， 生成 (-)-diversonol
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9S,10R,11S)-3-methoxy-5,9-dimethyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-10,11-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd-BaSO4 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (S)-4-((S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192