(S)-2-azidopropanoyl chloride | 800381-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azidopropanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-azidopropanoyl chloride
• CAS: 800381-95-7
• 化学式: C₃H₄ClN₃O
• 分子量: 133.537
• InChiKey: FSWYXCKDYOIJDF-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azidopropanoyl chloride 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[3-[[(2S)-2-azidopropanoyl]amino]-3,6-bis(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基链霉菌素的全合成，第1部分：含有脱氢哌啶/噻唑啉的大环的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461340
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-azidopropanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-azidopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] BENZODIAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：CATALYST THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2017020086A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides novel benzodiazepine derivatives of Formula I or pharmaceutically acceptable derivatives, polymorphs, salts or prodrugs thereof. Said compounds have potential as bromodomain (BRD) inhibitors.

  本发明提供了式I的新型苯二氮䓬啶衍生物或其药用可接受的衍生物、多晶型、盐或前药。所述化合物具有作为溴结构域（BRD）抑制剂的潜力。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of 1,2,3-Triazolobenzodiazepine BET Bromodomain Inhibitors
  作者：Phillip P. Sharp、Jean-Marc Garnier、Tamas Hatfaludi、Zhen Xu、David Segal、Kate E. Jarman、Hélène Jousset、Alexandra Garnham、John T. Feutrill、Anthony Cuzzupe、Peter Hall、Scott Taylor、Carl R. Walkley、Dean Tyler、Mark A. Dawson、Peter Czabotar、Andrew F. Wilks、Stefan Glaser、David C. S. Huang、Christopher J. Burns

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00389

  日期：2017.12.14

  A number of diazepines are known to inhibit bromo- and extra-terminal domain (BET) proteins. Their BET inhibitory activity derives from the fusion of an acetyl-lysine mimetic heterocycle onto the diazepine framework. Herein we describe a straightforward, modular synthesis of novel 1,2,3-triazolobenzodiazepines and show that the 1,2,3-triazole acts as an effective acetyl-lysine mimetic heterocycle.

  已知许多二氮杂卓可抑制溴末端和末端外域（BET）蛋白。它们的BET抑制活性源自乙酰赖氨酸模拟杂环在二氮杂骨架上的融合。在这里，我们描述了新颖的1,2,3-三唑并苯并二氮杂pine的简单，模块化合成，并表明1,2,3-三唑可作为有效的乙酰赖氨酸模拟杂环。该系列化合物的基于结构的优化导致开发出有效的BET溴结构域抑制剂，该抑制剂对白血病细胞具有出色的活性，并伴有c- MYC表达的降低。因此，这些新型苯并二氮杂pine代表了有前途的一类治疗性BET抑制剂。
• Crystal-to-Crystal Synthesis of Triazole-Linked Pseudo-proteins via Topochemical Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Baiju P. Krishnan、Rishika Rai、Aromal Asokan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/jacs.6b07538

  日期：2016.11.16

  Isosteric replacement of amide bond(s) of peptides with surrogate groups is an important strategy for the synthesis of peptidomimetics (pseudo-peptides). Triazole is a well-recognized bio-isostere for peptide bonds, and peptides with one or more triazole units are of great interest for different applications. We have used a catalyst-free and solvent-free method, viz., topochemical azide-alkyne cycloaddition

  用替代基团对肽的酰胺键进行等排置换是合成肽模拟物（伪肽）的重要策略。三唑是公认的肽键生物等排体，具有一个或多个三唑单元的肽在不同的应用中很受关注。我们使用了一种无催化剂和无溶剂的方法，即拓扑化学叠氮化物 - 炔烃环加成 (TAAC) 反应，来合成具有重复序列的假蛋白质。合成了一种设计的形成β-折叠的l-Ala-l-Val 二肽，在其末端含有叠氮化物和炔烃（N3-Ala-Val-NHCH2C≡CH，1）。二肽1的单晶XRD分析显示沿b-方向平行的β-折叠排列和沿c-方向的这种β-折叠的头对尾排列。这种沿 c 方向的头对尾排列使相邻分子的互补反应基序（即叠氮化物和炔烃）靠近。二肽 1 的晶体在 85 °C 下加热后，进行晶体对晶体的聚合，得到 1,4-三唑连接的假蛋白质。这种 TAAC 聚合通过各种时间相关技术进行了研究，例如 NMR、IR、DSC 和 PXRD。从偏光显微镜和 PXRD 实验
• Total Synthesis of Halipeptins: Isolation of Halipeptin D and Synthesis of Oxazoline Halipeptin Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Daniel Schlawe、David W. Kim、Deborah A. Longbottom、Rita G. de Noronha、Dimitrios E. Lizos、Rama Rao Manam、D. John Faulkner

  DOI：10.1002/chem.200500624

  日期：2005.10.21

  isolation from the marine sponge Leiosella cf. arenifibrosa and structural elucidation of halipeptin D (5), a relative of the previously isolated halipeptins A-C (1-3), is described along with the total synthesis of a number of oxazoline analogues (7 a-d and epi-7 c-d). The developed synthetic strategy provides a flexible entry into the various isomers of the polyketide domain of the halipeptins and improvises

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。
• Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Daniel Schlawe、Dimitrios E. Lizos、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1002/anie.200500702

  日期：2005.8.5