tri(propan-2-yl)-[[(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]methoxy]silane | 911386-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)-[[(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]methoxy]silane
• CAS: 911386-12-4
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₄Si
• 分子量: 626.912
• InChiKey: YKVGVFFDQLKXLU-GOFGAPPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)-[[(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]methoxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸，甘露糖醛酸和半乳糖醛酸衍生的咪唑类化合物作为牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  的葡萄糖- ，甘露- ，和半乳-型咪唑并吡啶-5-羧酸5 - 7，分别合成并评价为牛肝脏的抑制剂β葡萄糖醛酸酶。葡糖酸内酰胺15经九步转化为葡糖基-和甘露糖基-咪唑5和6，总收率分别为9％和12％。氧化和酯化的选择性保护的葡萄糖和甘露糖配置的羟甲基咪唑并吡啶23和25（分别从葡糖酸内酰胺15获得）分别提供二苯甲基酯24和26。氢解得到葡糖-咪唑并吡啶-羧酸5和甘露糖异构体6。类似地，将从半乳糖内酰胺27获得的羟甲基-咪唑并吡啶33进行氧化，酯化和脱保护，以半步为步从半乳糖内酰胺27得到半乳糖构型的咪唑并吡啶-羧酸盐7，总产率为13％。该葡萄糖构型的咪唑5是已知的最强的β-葡萄糖醛酸糖苷酶抑制剂（K i  = 12 nM），而甘露聚糖和半乳糖构型的咪唑6和7是牛β-葡萄糖醛酸糖苷酶的微摩尔抑制剂。咪唑并吡啶羧酸的抑制强度之间的差小5和tetrazolopyridine羧酸1，和的构选择性之间的差5

  DOI：

  10.1002/hlca.200690137
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid [(2R,3R,4S,5R)-6-oxo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-piperidinyl]methyl ester 在 劳森试剂 、 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tri(propan-2-yl)-[[(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  新型四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5-羧酸衍生物作为有效乙酰肝素酶-1 抑制剂的先导鉴定

  摘要：

  乙酰肝素酶 1 (HPSE1) 是一种内切-β- d - 葡萄糖醛酸酶，可将硫酸乙酰肝素蛋白多糖切割成短链硫酸乙酰肝素 (HS)。HPSE1 的抑制对肾病综合征等蛋白尿疾病具有治疗潜力，因为 HPSE1 表达增加与肾小球基底膜中 HS 的丢失有关，从而导致蛋白尿的发展。本研究检查了先导化合物的生成，重点关注具有糖基的化学结构，例如糖苷和糖类似物，同时考虑了它们的物理特性。化合物10是一种外切-β- d -葡萄糖醛酸酶 (GUSβ) 抑制剂，被发现对内切具有微弱的抑制活性-β- d -葡萄糖醛酸酶 HPSE1。使用10和 HPSE1的 X 射线共晶结构进行的构效关系研究产生了12a ，与10相比，其 HPSE1 抑制活性增加了 14 倍以上。化合物12a可能是开发强效 HPSE1 抑制剂的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129050