(S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-ol | 350038-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (s)-2-(Naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-ol；(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 350038-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: FJVCNBWFJDKUDC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-ol 在 双(叔丁氧羰基)胺 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-2-(1-aminocyclohexane-1-carboxamido)-N¹-((S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-yl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  GRB2 SH2结构域单羧酸抑制剂的合成和结构表征

  摘要：

  设计并合成了一种单羧酸抑制剂来破坏 GRB2 和含磷酸酪氨酸的蛋白质之间的蛋白质相互作用 (PPI)。生化表征显示化合物7与 GRB2 的 Src 同源 2 (SH2) 结构域结合，并且比 EGFR 1068磷酸肽 14-mer 更有效。X 射线晶体学研究表明，化合物7占据了含有磷酸酪氨酸序列的 GRB2 结合位点，并揭示了 GRB2 抑制剂结合的关键结构特征。这种具有 –1 正式电荷的化合物为结构优化提供了新的方向，从而为异常 Ras-MAPK 信号级联的这一关键蛋白靶点生成细胞渗透性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128354
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-pent-4-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成全局受限的Grb2 SH2域抑制剂的烯烃复分解。

  摘要：

  经常与烯烃复分解介导的肽大环化有关的一个缺点，即在闭环位点的侧链官能度的丧失，可以通过在闭环烯烃链段内掺入侧链官能度来避免。这种方法在大环Grb2 SH2域拮抗剂的制备中得到了证明，该拮抗剂设计为构象约束的β弯曲模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol0157609