2-(3-pyridyl)-4(S)-(methoxymethyl)-5(S)-phenyl-Δ²-oxazoline | 81659-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-4(S)-(methoxymethyl)-5(S)-phenyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 81659-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IHHQMUHWCJPMEW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)-4(S)-(methoxymethyl)-5(S)-phenyl-Δ²-oxazoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-butyl-3-[(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Natale, Nicholas R., Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 13 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-pyridyl)-4(S)-(methoxymethyl)-5(S)-phenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Natale, Nicholas R., Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 13 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient chirality transfer between a chiral 4-methyl-1,4-dihydropyridine and benzoylformic ester. An example of a pure intermolecular self-immolative process
  作者：A. I. Meyers、Thomas. Oppenlaender

  DOI：10.1021/ja00268a043

  日期：1986.4

  Synthese des composes chiraux suivants: hydroxymethyl-3- et methoxymethyl-3 benzyl-1 dihydro-1,4 methyl-4 pyridines et leurs derives ethoxycarbonyl-5 et dimethylcarbamoyl-5; etude de leur application a la reduction du benzeneglyoxylate de methyle en (S)-(+)-mandelate

  合成这些物质组成手性物质：羟甲基-3-和甲氧基甲基-3苄基-1二氢-1,4甲基-4吡啶和leurs衍生乙氧基羰基-5和二甲基氨基甲酰基-5；leur 练习曲应用 a la 还原二苯乙醛酸的亚甲基 (S)-(+)-扁桃酸
• Chiral 1,4-dihydropyridines. Synthesis and absolute configuration.
  作者：A.I. Meyers、Nicholas R. Natale、David G. Wettlaufer、Shahin Rafii、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92436-0

  日期：1981.1

  Addition of organometallics to chiral 3-pyridyl oxazolines gave high diastereoselectivity at the 4-position of the pyridine nucleus. Absolute configuration was determined by x-ray analysis.

  向手性3-吡啶基恶唑啉中添加有机金属化合物可在吡啶核的4位上实现高非对映选择性。通过X射线分析确定绝对构型。
• Enantiopure intermediates for the synthesis of Strychnos alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Ma Dolors Coll、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00641-k

  日期：1995.9

  The addition of 2-(lithiomethyl)indole 2 to the enantiopure oxazolinylpyridine 18 followed by acidic treatment afforded a mixture of tetracyclic compounds 21a and 21b in a 3:2 ratio. The major epimer 21a was converted to tetracycle 25a, a tetracyclic ABDE substructure of Strychnos alkaloids.
• MEYERS, A. I.;NATALE, N. R., HETEROCYCLES, 1982, 18, 13-19
  作者：MEYERS, A. I.、NATALE, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• NEWKOME, G. R.;MARSTON, CH. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4238-4245
  作者：NEWKOME, G. R.、MARSTON, CH. R.

  DOI：——

  日期：——