5-bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole | 1148626-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-bromo-2,3-diphenyl-1-vinylpyrrole；5-bromo-1-ethenyl-2,3-diphenylpyrrole
• CAS: 1148626-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN
• 分子量: 324.22
• InChiKey: VCRYNNPBSWNTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  382.0±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole 、 苯基溴化镁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,3,5-triphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  位阻2,5-二苯基和2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯的合成与聚合

  摘要：

  空间位阻的 2,5-二苯基和 2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯已经通过相应的 NH-吡咯与乙炔在超碱性催化体系 KOH-DMSO 中的乙烯基化获得，产率高达 78%。通过 2,3-diphenyl-1-vinylpyrrole 的区域选择性溴化和 5-bromo-2,3-diphenyl-1 的后续交叉偶联，也以 75% 的收率获得了 2,3,5-Triphenyl-1-vinylpyrrole -乙烯基吡咯在二氯[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)存在下与苯基溴化镁。2,5-二苯基和 2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯进行自由基聚合（AIBN，80 °C），分别以 11% 和 27% 的产率形成低聚物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0017-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2,3-二苯基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  位阻2,5-二苯基和2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯的合成与聚合

  摘要：

  空间位阻的 2,5-二苯基和 2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯已经通过相应的 NH-吡咯与乙炔在超碱性催化体系 KOH-DMSO 中的乙烯基化获得，产率高达 78%。通过 2,3-diphenyl-1-vinylpyrrole 的区域选择性溴化和 5-bromo-2,3-diphenyl-1 的后续交叉偶联，也以 75% 的收率获得了 2,3,5-Triphenyl-1-vinylpyrrole -乙烯基吡咯在二氯[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)存在下与苯基溴化镁。2,5-二苯基和 2,3,5-三苯基-1-乙烯基吡咯进行自由基聚合（AIBN，80 °C），分别以 11% 和 27% 的产率形成低聚物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0017-3

文献信息

• 5-Bromo-2,3-diphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole and 2,3,5-triphenyl-1-vinyl-1H-pyrrole
  作者：B. A. Trofimov、O. V. Petrova、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1134/s1070428008090273

  日期：2008.9