5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carbaldehyde | 1052114-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carbaldehyde
• CAS: 1052114-91-6
• 化学式: C₁₂H₇FO₃
• 分子量: 218.184
• InChiKey: AZZKMSOEWDANAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carbaldehyde 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (9aS,10aS)-3-(4-fluorophenyl)-6-methyl-9a-phenyl-9,9a,10,10a-tetrahydro-4H,8H-pyrano[3,4-g]chromene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的β-甲基Enals与二烯酮之间的级联反应，可快速构建复杂的多环内酯。

  摘要：

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00533
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 72.25h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的β-甲基Enals与二烯酮之间的级联反应，可快速构建复杂的多环内酯。

  摘要：

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00533

文献信息

• Construction of Halofunctionalized Indenes via a Cascade Prins‐Nazarov Cyclization Promoted by Dual Roles of BX ₃
  作者：Sabera Sultana、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901266

  日期：2020.2.21

  carboxaldehydes and boron trihalides (BX3, X=F, Cl, Br, I) is described. A diverse array of halofunctionalized indenes substituted with a heterocycle has been synthesized regioselectively with BX3 as a promotor for the carbocyclization and a source of X− for halogenation. This reaction proceeds via a formal halogenative [4+1] cycloaddition between arylalkynes and carboxaldehydes promoted by boron trihalides to generate

  描述了在特定类别的甲醛和三卤化硼（BX 3，X = F，Cl，Br，I）存在下，各种未活化的芳基炔烃向相应的1H-茚进行卤官能化的过程。用杂环取代的halofunctionalized茚的多样化已经BX区域选择性合成的3作为carbocyclization一个启动子和X的源-用于卤化。该反应通过由三卤化硼促进的芳基炔烃和甲醛之间的正式卤代[4 + 1]环加成反应进行，以生成卤代官能化的茚。卤代官能化的茚的有用性通过它们通过偶联，亲核取代和氧化转化为其他衍生物来证明。
• Indium(III)-Catalyzed Benzannulation of 3-Formyl-4-pyrones with Terminal Aryl Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Salicylaldehydes with <i>ortho</i>-Terphenyl Frameworks
  作者：Hari Datta Khanal、Karuna Mahato、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01810

  日期：2023.7.28

  directly provides aromatic compounds from 4-pyrones. Isotopic substitution experiments suggest that the reaction proceeds via a stepwise sequence involving the addition of an alkyne to the pyran moiety followed by cyclization, oxidation, decarboxylation, and aromatization. The synthetic utility of this protocol is demonstrated by the transformation of the obtained product into molecules with bisindole,

  报道了一种有效且前所未有的 In(III) 催化的 3-甲酰基-4-吡喃酮与简单的芳基乙炔的 [4 + 2] 苯并环化反应，这使得它们能够转化为结构多样的带有水杨醛的邻三联苯框架。这种转变是通过 In(III) 催化的 C-O 键挤出来实现的，并且无需外部氧化剂即可进行。该方案直接提供来自 4-吡喃酮的芳香族化合物。同位素取代实验表明，该反应通过逐步顺序进行，涉及将炔加成到吡喃部分，然后进行环化、氧化、脱羧和芳构化。该方案的合成效用通过将获得的产物转化为具有双吲哚、色烯和肟部分的分子来证明。
• Discovery of Pyrrolopyridine−Pyridone Based Inhibitors of Met Kinase: Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Activities
  作者：Kyoung Soon Kim、Liping Zhang、Robert Schmidt、Zhen-Wei Cai、Donna Wei、David K. Williams、Louis J. Lombardo、George L. Trainor、Dianlin Xie、Yaquan Zhang、Yongmi An、John S. Sack、John S. Tokarski、Celia Darienzo、Amrita Kamath、Punit Marathe、Yueping Zhang、Jonathan Lippy、Robert Jeyaseelan、Barri Wautlet、Benjamin Henley、Johnni Gullo-Brown、Veeraswamy Manne、John T. Hunt、Joseph Fargnoli、Robert M. Borzilleri

  DOI：10.1021/jm800476q

  日期：2008.9.11

  Conformationally constrained 2-pyridone analogue 2 is a potent Met kinase inhibitor with an IC(50) value of 1.8 nM. Further SAR of the 2-pyridone based inhibitors of Met kinase led to potent 4-pyridone and pyridine N-oxide inhibitors Such as 3 and 4. The X-ray crystallographic data of the inhibitor 2 bound to the ATP binding site of Met kinase protein provided insight into the binding modes of these inhibitors, and the SAR of this series of analogues was rationalized. Many of these analogues showed potent anti proliferative activities against the Met dependent GTL-16 gastric carcinoma cell line. Compound 2 also inhibited Flt-3 and VEGFR-2 kinases with IC(50) values of 4 and 27 nM, respectively. It possesses a favorable pharmacokinetic profile in mice and demonstrates significant in vivo antitumor activity in the GTI-16 human gastric carcinoma xenograft model.