3-fluoro-9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1497360-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-fluoro-9-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1497360-12-9
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: LJNQPPRKAFFLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3-fluoro-9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  C（sp 2 / sp 3）–H键的可扩展电化学脱氢离子化

  摘要：

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03617

文献信息

• 一种合成异香豆素类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641110A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种异香豆素类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化剂和碱性物质的作用下，0～50℃温度下反应6～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的异香豆素类化合物。本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好，为合成含各种取代基的异香豆素提供一种新的方法。
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• Synthesis of Lactones via Electrochemical Sequential Oxidative Process
  作者：Ming Fang、Peinan Shang、Hai Huang、Jianwei Sun、Zhengyu Han

  DOI：10.1002/ejoc.202400557

  日期：——

  An electrochemical lactone synthesis methodology has been developed, providing a rapid access to various dibenzopyranones from 2-arylbenzaldehyde, besides, 2-arylbenzoic acid could also be transformed into corresponding dibenzopyranones in high efficiency. Various control experiments have been conducted to verify the mechanism of this electrochemical tandem oxidation.

  开发了一种电化学内酯合成方法，提供了从2-芳基苯甲醛快速合成各种二苯并吡喃酮的方法，此外，2-芳基苯甲酸也可以高效转化为相应的二苯并吡喃酮。已经进行了各种控制实验来验证这种电化学串联氧化的机制。
• Photocatalytic Dehydrogenative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids
  作者：Nieves P. Ramirez、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02269

  日期：2015.9.18

  A metal-free dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids at room temperature was developed. This work illustrates the first application of visible-light photoredox catalysis in the preparation of benzo-3,4-coumarins, an important structural motif in bioactive molecules. The combination of photocatalyst [Acr(+)-Mes] with (NH4)(2)S2O8 as a terminal oxidant provides an economical and environmentally benign entry to different substituted benzocoumarins. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction most likely occurs through a homolytic aromatic substitution pathway.
• Synthesis of dibenzopyranones and pyrazolobenzopyranones through copper(0)/Selectfluor system-catalyzed double CH activation/oxygen insertion of 2-arylbenzaldehydes and 5-arylpyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Jian Zhang、Dongdong Shi、Haifeng Zhang、Zheng Xu、Hanyang Bao、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.069

  日期：2017.1

  A mild and efficient protocol for the synthesis of dibenzopyranones and pyrazolobenzopyranones was developed involving a copper(0)/Selectfluor system-catalyzed double C-H activation/oxygen insertion of 2-arylbenzaldehydes and 5-arylpyrazole-4-carbaldehydes. Preliminary mechanistic studies suggest that both water and dioxygen act as the oxygen source in the formation of pyranone scaffolds. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.