methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyclohexenyl-3-oxopropanoate | 1392011-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyclohexenyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(cyclohexen-1-yl)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1392011-01-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: JRGYWWLBVWZYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyclohexenyl-3-oxopropanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 、 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyclohexenyl-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  水中不对称转移加氢与动态动力学拆分：反-β-羟基-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了不对称转移氢化结合动态动力学拆分在水中合成β-羟基-α-（叔丁氧基羰基）氨基酯的应用。该方法以良好的产率，非对映选择性和对映选择性提供了所需的氨基醇。由于催化剂和底物的疏水性，使用表面活性剂来获得良好的产率。反应设置操作简单，可以使用非脱气水作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol303115v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-(benzyloxycarbonyl)cyclohex-1-enecarboxamido)ethanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyclohexenyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739