(2R,4R)-6-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 819066-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-6-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 819066-84-7
• 化学式: C₃₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 502.726
• InChiKey: YFPUWMHLSSXBIO-GGXMVOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-6-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 氨 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,4R)-6-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071