(4S,5S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-(hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 159415-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-(hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 159415-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KZEUJDDZBLTYPQ-WSMRWJOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-(hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氯化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of chloride to α,β-unsaturated chiral imides promoted by BCl₃-derivatives. A synthesis of 3-chlorobutanoic acid

  摘要：

  在BCl3衍生物的催化下，氯化物与手性丁-2-烯酰亚胺的共轭加成反应，其非对映异构体比率高达90:10，并生成相应的3-氯丁酰亚胺，经温和水解后，可得到3-氯丁酸。

  DOI：

  10.1039/c39940000735
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 盐酸 、 甲基氯化镁 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4S,5S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-(hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of chloride to α,β-unsaturated chiral imides promoted by BCl₃-derivatives. A synthesis of 3-chlorobutanoic acid

  摘要：

  在BCl3衍生物的催化下，氯化物与手性丁-2-烯酰亚胺的共轭加成反应，其非对映异构体比率高达90:10，并生成相应的3-氯丁酰亚胺，经温和水解后，可得到3-氯丁酸。

  DOI：

  10.1039/c39940000735

文献信息

• Cardillo Giuliana, De Simone Angela, Gentilucci Luca, Tomasini Claudia, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 735-736
  作者：Cardillo Giuliana, De Simone Angela, Gentilucci Luca, Tomasini Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of chloride to α,β-unsaturated chiral imides promoted by BCl₃-derivatives. A synthesis of 3-chlorobutanoic acid
  作者：Giuliana Cardillo、Angela de Simone、Luca Gentilucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/c39940000735

  日期：——

  The conjugate addition of chloride to chiral but-2-enoic imides promoted by BCl3-derivatives proceeds with diastereoisomeric ratios of up to 90 : 10 and affords the corresponding 3-chlorobutanoic imides from which, after mild hydrolysis, the 3-chlorobutanoic acid is obtained.

  在BCl3衍生物的催化下，氯化物与手性丁-2-烯酰亚胺的共轭加成反应，其非对映异构体比率高达90:10，并生成相应的3-氯丁酰亚胺，经温和水解后，可得到3-氯丁酸。