N,N'-ditetradecanoyl-1,3-diaminopropan-2-ol | 138404-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-ditetradecanoyl-1,3-diaminopropan-2-ol
• 英文别名: N-[2-hydroxy-3-(tetradecanoylamino)propyl]tetradecanamide
• CAS: 138404-83-8
• 化学式: C₃₁H₆₂N₂O₃
• 分子量: 510.845
• InChiKey: AFNHEVOCDINHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditetradecanoyl-1,3-diaminopropan-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NUCLEIC ACID DERIVATIVE HAVING IMMUNOSTIMULATORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明的目的是提供包含如下所述CpG寡核苷酸的双链寡核苷酸，作为一种具有免疫刺激活性的核酸衍生物。 一种包含双链寡核苷酸的佐剂，其中 第一链是由8到50个核苷酸组成的CpG寡核苷酸， 第二链是由8到60个核苷酸组成的寡核苷酸，并且包括 能够与第一链杂交的序列，以及通过连接器与第二链结合的脂质。

  公开号：

  US20180264105A1
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以4.8 g的产率得到N,N'-ditetradecanoyl-1,3-diaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NUCLEIC ACID DERIVATIVE HAVING IMMUNOSTIMULATORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明的目的是提供包含如下所述CpG寡核苷酸的双链寡核苷酸，作为一种具有免疫刺激活性的核酸衍生物。 一种包含双链寡核苷酸的佐剂，其中 第一链是由8到50个核苷酸组成的CpG寡核苷酸， 第二链是由8到60个核苷酸组成的寡核苷酸，并且包括 能够与第一链杂交的序列，以及通过连接器与第二链结合的脂质。

  公开号：

  US20180264105A1

文献信息

• Single-component pH-sensitive liposomes of reduced solid-to-liquid phase transition temperatures
  申请人：Savva Michalakis

  公开号：US20050095280A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The current invention relates to the synthesis of novel cationic lipids and their use as delivery vectors for nucleic acids, peptides and other synthetic drugs, in vitro and in vivo. The cationic lipids described herein form stable lamellar structures (liposomes) at physiological pH but destabilize to micelles at acidic and alkaline pH. These structures are characterized of high elasticity, increased fluidity and high transfection activity relative to the corresponding 1,2-dialkyl cationic derivatives and other phospholipids analogues.

  目前的发明涉及合成新型阳离子脂质，并将其用作核酸、肽和其他合成药物的递送载体，无论是体外还是体内。本文描述的阳离子脂质在生理pH下形成稳定的层状结构（脂质体），但在酸性和碱性pH下会变为胶束。这些结构具有高弹性、增加流动性和高转染活性的特点，相对于相应的1,2-二烷基阳离子衍生物和其他磷脂类似物。
• In vitro lipofection with novel series of symmetric 1,3-dialkoylamidopropane-based cationic surfactants containing single primary and tertiary amine polar head groups
  作者：Mohammad Sheikh、Jennifer Feig、Becky Gee、Song Li、Michalakis Savva

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00033-1

  日期：2003.6

  A novel series of symmetric double-chained primary and tertiary 1,3-dialkoylamido monovalent cationic lipids were synthesized and evaluated for their transfection activities. In the absence of the helper lipid DOPE (1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine), only the primary and tertiary dioleoyl derivatives 1,3lmp5 and 1,3lmt5, respectively elicited transfection activity. This is a striking difference

  合成了一系列新颖的对称双链伯和叔1，3-二烷酰胺基单价阳离子脂质，并对其转染活性进行了评估。在缺少辅助脂质DOPE（1,2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺）的情况下，只有伯和叔油酰基衍生物1,3lmp5和1,3lmt5分别引起了转染活性。这是对称的基于1,2-二酰基甘油的单价阳离子脂质之间的显着差异，该脂质总是发现油酰基和二豆蔻酰基类似物都是有效的转染试剂。在辅助脂质存在下，所有的阳离子衍生物均诱导标记基因表达，除了二月桂酰类似物1,3lmp1和1,3lmt1不会引起转染活性。