(2S,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate | 1073118-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-bromophenyl)propanoate；(anti)-methyl 3-(p-bromophenyl)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate；methyl (2S,3S)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-bromophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate；methyl (2S,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-bromophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1073118-21-4
• 化学式: C₃₀H₂₇BrN₂O₄S
• 分子量: 591.525
• InChiKey: LNCKRMXURRXQIW-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 C₂₅H₃₀Br₂N₄O₄ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate 、 (syn)-methyl 3-(p-bromophenyl)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AN，N'-二氧化物-铜（II）配合物作为甘氨酸席夫碱与醛亚胺的对映选择性和非对映选择性曼尼希型反应的高效催化剂

  摘要：

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.200900118

文献信息

• Highly Diastereoselective Switchable Enantioselective Mannich Reaction of Glycine Derivatives with Imines
  作者：Xiao-Xia Yan、Qian Peng、Qing Li、Kai Zhang、Jun Yao、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja804527r

  日期：2008.11.5

  Tuning of diastereoselectivity was realized in the Mannich reaction of glycine derivatives with aromatic and aliphatic N-Ts imines using CuClO4-FcPHOX ligand 4b and 4f having an MeO group at the 4-position and F atom at the 3,5-position of the phenyl ring on the P-atom respectively as catalyst, providing either anti- or syn-alpha,beta-diamino acid derivatives in high yields and in high diastereo- and

  在甘氨酸衍生物与芳香族和脂肪族 N-Ts 亚胺的曼尼希反应中，使用 CuClO4-FcPHOX 配体 4b 和 4f 实现了非对映选择性的调节，该配体 4b 和 4f 在苯基的 4-位具有 MeO 基团，在苯基的 3,5-位具有 F 原子P-原子上的环分别作为催化剂，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供反-或顺-α，β-二氨基酸衍生物。
• syn-Selective Asymmetric Mannich Reaction of Sulfonyl Imines with Iminoesters Catalyzed by the N,N,N-Tridentate Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Eri Matsumura、Atsuko Awata、Mayu Shirasugi

  DOI：10.1002/chem.201201537

  日期：2012.9.3

  Chiral ligand: The [PyBidine–Cu(OTf)2] (Tf=trifluoromethanesulfonate) complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines and iminoesters to give the products in a high syn‐selective manner. For both 4‐toluene (Ts)‐ and 4‐nitrophenylsulfonyl (Ns)‐imines, the syn‐adducts were obtained in up to 99 % ee (see scheme).

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。
• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.