cis/trans-2,3-Bis(trifluormethyl)oxiran | 343270-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis/trans-2,3-Bis(trifluormethyl)oxiran
• 英文别名: 2,3-Bis(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 343270-69-9
• 化学式: C₄H₂F₆O
• 分子量: 180.05
• InChiKey: DMILFILPEIMZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 cis/trans-2,3-Bis(trifluormethyl)oxiran 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型多氟环氧乙烷基阴离子和环氧硅烷的化学性质

  摘要：

  部分氟化环氧化物与强受阻碱在亲电子试剂存在下发生反应，导致环氧环官能化。例如，六氟异丁烯环氧化物与LDA和三甲基或三乙基氯硅烷在低温下反应导致形成相应的环氧硅烷。对于 1,1,1,3,3,3-六氟丁烯-2 的 E-和 Z-环氧化物，可以使用 i-PrMgCl 成功进行去质子化步骤。LiCl（涡轮格氏试剂）以及与氯硅烷的反应可以在环境温度下进行，这显着简化了合成方案。发现该过程是立体定向的，完全保留环氧化物环的构型，并获得相应环氧硅烷的纯E-或Z-异构体。使用该方案，还从E- 3,3,3,1-四氟丙烯-1和3,3,3-三氟丙烯-1的环氧化物制备了相应的环氧硅烷。 新的硅烷被证明是在氟阴离子催化下将氟化环氧部分转移到羰基化合物的方便试剂。该过程被证明可以完全保留环氧环的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110208
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 2,2,2-三氟乙醛 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FIELDS R.; TOMLINSON J. P., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 1, 19-28

  摘要：

  DOI：