tert-butyl (5-hydroxypent-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate | 1257340-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-hydroxypent-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate
• CAS: 1257340-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: IEIOYSCQBBMBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-hydroxypent-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (5-bromopent-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 CpCo 催化的吡啶形成合成正交保护的角氮多杂环

  摘要：

  通过两个炔烃与一个腈的分子内共催化 [2+2+2] 环加成反应，制备了前所未有的含氮多杂环化合物。它们表现出两个含氮环以有角度的方式与一个吡啶单元稠合。已经研究了氮原子的几个相对位置，产生了八种不同的新支架。为了允许两个氨基的选择性官能化，在环化之前引入正交保护基团（PG'和PG 2 ）。测试了七种不同保护基团（Bn、COCF 3 、Cbz、Boc、Ts、SO 2 -2-py、Ns）的十一种组合，其中大多数在环化条件下完全耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258041
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (5-hydroxypent-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）促进内部炔烃的杂环化：直接金属化5-endo-dig环化与逐步环化的比较研究

  摘要：

  使用阳离子金催化剂，发现同时带有炔丙基酰氧基和甲苯磺酰胺亲核试剂的内部炔烃环化生成五元或六元环氮杂环。检查了各种各样的金催化剂，抗衡离子和溶剂，以阐明它们对产物分布的影响。在大多数情况下，直接的5- end发现dig-dig环化是导致脱氢吡咯烷产物的良好收率的主要途径。在炔丙基位置带有另外的正烷基取代基的炔烃底物得到脱氢哌啶作为主要产物。该途径被认为是通过1，2-Rautenstrauch重排进行的，以产生乙烯基金（I）卡宾，其通过亲核原氮进行共轭加成。在氮亲核试剂和迁移的酰氧基中研究了结构和电子因素。发现每种都对产物比率有较小的影响。

  DOI：

  10.1021/jo500748e

文献信息

• Rapid synthesis of bicyclic lactones via palladium-catalyzed aminocarbonylative lactonizations
  作者：Xianglin Yin、Haroon Mohammad、Hassan E. Eldesouky、Ahmed Abdelkhalek、Mohamed N. Seleem、Mingji Dai

  DOI：10.1039/c7cc02494k

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylative lactonization of amino propargylic alcohols has been developed to provide rapid access to various bicyclic lactones especially dihydropyrrole-fused furanones, which are novel structures and have not been explored in biological and medicinal settings. This method can also be used to access β-lactone products such as 16. Preliminary biological

  已经开发了新颖且有效的钯催化的氨基炔丙醇的氨基羰基内酯化，以提供对各种双环内酯特别是二氢吡咯稠合的呋喃酮的快速访问，这是新颖的结构并且尚未在生物学和医学环境中进行研究。此方法也可用于获取β-内酯产品（例如16）。初步生物学评估显示，化合物13h和13s表现出对艰难梭菌的有希望的活性，化合物13h，13k，13s和16b表现出对几种重要的真菌病原体的活性。
• Total Synthesis of (−)-Herbindoles A, B, and C via Transition-Metal-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cyclization between Ynamide and Diynes
  作者：Nozomi Saito、Taisuke Ichimaru、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol300571b

  日期：2012.4.6

  The total syntheses of (−)-herbindoles A, B, and C as naturally occurring forms were accomplished for the first time through transition-metal-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclization between ynamide and diynes. This strategy provided a highly efficient synthetic route to all three herbindoles from an identical indoline derivative as a common intermediate.

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。
• Silver-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Activated Allenes
  作者：Tao Xu、Xin Mu、Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201103225

  日期：2011.8.22

  A nice combination: The intramolecular oxidative aminofluorination of allenes using silver catalysis and FN(SO2Ph)2 as the fluorinating reagent has been developed. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4‐fluoro‐2,5‐dihydropyrrole compounds. Further transformation provided the corresponding fluorinated pyrrole derivatives in good yields (see scheme).

  一个很好的组合：开发了利用银催化和FN（SO 2 Ph）2作为氟化试剂的烯丙基的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟-2,5-二氢吡咯化合物的有效方法。进一步的转化以良好的产率提供了相应的氟化吡咯衍生物（参见方案）。