2-aza-2-benzyloxycarbonyl-6-ethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one | 1448446-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aza-2-benzyloxycarbonyl-6-ethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 英文别名: Benzyl 6-ethyl-7-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate；benzyl 6-ethyl-7-oxo-2-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 1448446-86-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: UTSWIPBZXOFKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aza-2-benzyloxycarbonyl-6-ethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-氯苯磺酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 7-benzyl-4a-ethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,7,11b,11c-decahydro-5-oxo-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrido[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮与吲哚的区域选择性分子间和分子内形式[4 + 2]环加成反应和（±）-蛇形亚精胺的全合成

  摘要：

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206734
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylmethyl)-3-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-aza-2-benzyloxycarbonyl-6-ethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮与吲哚的区域选择性分子间和分子内形式[4 + 2]环加成反应和（±）-蛇形亚精胺的全合成

  摘要：

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206734