methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside | 101802-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-bromoacetyl)oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 101802-78-2
• 化学式: C₃₀H₂₇BrO₁₀
• 分子量: 627.442
• InChiKey: YAECZVAQPDKWGP-DYSVECLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(bromoacetyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Systematic chemical synthesis of (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90686-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化：一种易于制备的中间体，用于合成（1 ---- 6）连接的寡糖。

  摘要：

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85018-9

文献信息

• Efficient chemical synthesis of methyl β-glycosides of β-(1→6)-linked d-galacto-oligosaccharides by a stepwise and a blockwise approach
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90266-0

  日期：1986.10

  disaccharide 12 was also obtained by the reaction of 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-beta-D-galactopryanose (6) with 1 in the presence of trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate. Similarly, the trisaccharide 18 and the tetrasaccharide 20 were obtained by the treatment of 13, respectively, with 1 and 15, showing that, as with their 1-O-acetyl counterparts, beta-1-benzoates of saccharides bearing at O-2

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1
• ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 185-198
  作者：ZIEGLER, THOMAS、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——