(R)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine | 151223-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine
• 英文别名: (R)-6-O-benzyl-9-{3-(benzyloxy)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propyl}guanine
• CAS: 151223-24-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₅O₆P
• 分子量: 583.624
• InChiKey: SLSIINYRBWSLQC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-9-<3-hydroxy-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)glycerol 、 O-6-苄基鸟嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-6-O-benzyl-9-<3-(benzyloxy)-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005