(S)-9-<3-hydroxy-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine | 151223-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-9-<3-hydroxy-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine
• 英文别名: (S)-9-{3-hydroxy-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propyl}-N²-[(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl]guanine；9-[(2S)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-3-hydroxypropyl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 151223-26-6
• 化学式: C₃₅H₄₂N₅O₇P
• 分子量: 675.722
• InChiKey: XMXZKSKIGXQSAK-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-<3-hydroxy-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-9-<3-chloro-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-9-<3-hydroxy-2-<(diisopropylphosphono)methoxy>propyl>-N²-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003