3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-5β-cholane | 483361-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-5β-cholane
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,16-triol
• CAS: 483361-55-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: TWPIKAZRLVWTJU-DKFAUNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-5β-cholane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3,7,16-trioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。25.立体异构体3α，7α，16-和3α，7α，15-三羟基-5β-胆烷-24-油酸的合成和化学性质。

  摘要：

  由鹅去氧胆酸（CDCA）和熊去氧胆酸（UDCA）分别合成了差向异构体3alpha，7alpha，16-和3alpha，7alpha，15-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸和一些相关化合物。关键反应涉及CDCA的C-17和UDCA的C-14处未活化次甲基碳的一步远程氧官能化，这是它们与二甲基二环氧乙烷（DMDO）形成的过乙酸甲酯衍生物。所得的17α-和14α-羟基衍生物与POCl（3）或浓缩后脱水。H（2）SO（4），相应的Delta（16）-和Delta（14）-不饱和产物通过硼氢化反应进行水合，然后氧化生成3,7,16-和3,7,15-三酮， 分别。用叔丁胺-硼烷络合物将三酮立体选择性还原，得到差向异构体3alpha，7alpha，16-或3alpha，7alpha，仅15-三羟基衍生物。还阐明了在C-24的侧链羧基与胆汁酸中的16α-（或16β-）羟基之间相应的ε-内酯的容易形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1327
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium hydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dichloroiodobenzene 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  avicholic acid的简便合成，聚集行为和胆固醇溶解能力。

  摘要：

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。

  DOI：

  10.1021/ol036073f

文献信息

• Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators
  作者：Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello、Paola Sabbatini、Francesco Venturoni、Roberto Nuti、Carolina Colliva、Giovanni Rizzo、Luciano Adorini、Mark Pruzanski、Aldo Roda、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1021/ml200256d

  日期：2012.4.12

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.
• Polyhydroxylated Bile Acids for Treatment of Biliary Disorders
  申请人：Wang Renxue

  公开号：US20110263546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis or portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow.