4-甲基苯丙炔酸甲酯 | 7515-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯丙炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-methylphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: methyl 3-(p-tolyl)propiolate；methyl 3-(4-methylphenyl)propynoate；methyl p-methylphenylpropiolate；methyl 3-(4-methylphenyl)-2-propynoate；methyl 3-(4-methylphenyl)propiolate；methyl 4-methylphenylpropiolate；2-Propynoic acid, 3-(4-methylphenyl)-, methyl ester
• CAS: 7515-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DJGUBOLDIRLMDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  263.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯丙炔酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-(4-methylphenyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  FORMYLATED XANTHOCILLIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS

  摘要：

  甲酰化黄色素类似物可用于治疗神经退行性疾病。这些类似物可以通过合成制备，至少其中一些类似物可以从青霉属(Penicillium chrysogenum)微生物菌株中获得。

  公开号：

  US20150011621A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-甲基苯丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  FORMYLATED XANTHOCILLIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS

  摘要：

  甲酰化黄色素类似物可用于治疗神经退行性疾病。这些类似物可以通过合成制备，至少其中一些类似物可以从青霉属(Penicillium chrysogenum)微生物菌株中获得。

  公开号：

  US20150011621A1

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Regioselective Preparation of 3-Hetero-Substituted Isocoumarins from Aryl Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Lijuan Song、Jing Xiao、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201601330

  日期：2017.1.10

  An oxygen-mediated annulation reaction has been reported herein. Various 3-hetero-substituted isocoumarins were successfully prepared with high efficiency (yields up to 88 %) and good functional-group tolerance (35 examples) in the presence of a rhodium catalyst. A plausible mechanism has also been proposed that shows the high regioselectivity mostly likely originates from the electron-density difference

  本文已经报道了氧介导的环化反应。在铑催化剂的存在下，成功地制备了各种 3-杂取代异香豆素，具有高效率（产率高达 88%）和良好的官能团耐受性（35 个例子）。还提出了一种可能的机制，表明高区域选择性很可能源于底物的炔基碳原子之间的电子密度差异。
• Synthesis of 1-Amino-2<i>H</i>-quinolizin-2-one Scaffolds by Tandem Silver Catalysis
  作者：Xiao-Long Min、Chao Sun、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03935

  日期：2019.2.1

  An efficient tandem cycloisomerization–amination reaction catalyzed by silver is described. This rapid and atom-economic reaction delivered 1-amino-2H-quinolizin-2-one scaffolds in high yields under mild conditions. The reaction could be extended to an asymmetric version albeit with moderate enantioselective excess of the products. In addition, the products can be easily reduced into various azabicycles

  描述了一种由银催化的有效的串联环异构化-胺化反应。这种迅速而经济的反应在温和的条件下以高收率递送了1-氨基-2 H-喹诺嗪-2-酮骨架。该反应可扩展至不对称形式，尽管具有中等对映选择性过量的产物。另外，可以容易地将产物还原为含有4-吡啶酮的各种氮杂双环，这是有机合成中的重要组成部分。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。