methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 100221-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 100221-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: SDLXHEVHCDAOBI-WVRVJHDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以0.25 g的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00581589
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-galactose 在 吡啶 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甲基α-d-吡喃半乳糖苷：对Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的合成和结合亲和力

  摘要：

  N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N-丙酰基，N-甲酰基，N-苯甲酰基，Np-硝基苯甲酰基，Np-氨基苯甲酰基和甲基-2-氨基-2-脱氧-α-甲基的N-甲基衍生物的结合亲和力已通过半乳甘露聚糖的半抗原抑制分析确定了D-半乳糖吡喃糖苷和Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷的2-O-乙酰基，-苯甲酰基，-苄基和-甲基衍生物-isolectin沉淀系统。这些糖-蛋白质相互作用的模型与基于电子和空间效应的结果解释一起提供。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85047-3

文献信息

• Synthesis and NMR studies of methyl 3-O-[(R)- and (S)-1-carboxyethyl]-α-d-gluco-, galacto- and manno- pyranosides
  作者：Lars Andersson、Lennart Kenne

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00272-9

  日期：1998.12

  The title compounds were prepared by condensation of a suitably protected monosaccharide and (R)- or (S)-2-chloropropionic acid followed by removal of the protecting groups. Characterisation by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and NOE difference experiments revealed both chemical shift and enhancement differences between the diastereomers which could be used in determination of the absolute configuration of the l-carboxyethyl group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.