bis(2,5-dimethylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1000015-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,5-dimethylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: bis(2,5-dimethylphenyl)iodonium triflate；di(2,5-dimethylphenyl)iodonium triflate；bis(2,5-dimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1000015-88-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₈I
• 分子量: 486.294
• InChiKey: NOYGJUFDVACLMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,5-dimethylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 、 2-氨基苯甲腈 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(3-(2,5-dimethylphenyl)-4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐与铜催化剂的串联串联环化反应用于构建喹唑啉亚胺和A啶骨架

  摘要：

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。

  DOI：

  10.1021/ol503156g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 对二甲苯 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以46%的产率得到bis(2,5-dimethylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的流式合成

  摘要：

  使用实用的连续流设计，可以安全且可扩展地合成三氟邻二甲苯二磺酸。大量富电子至缺电子的芳烃很容易以克级转化为它们各自的二芳基碘鎓盐，其停留时间为2至60 s（44个例子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01346

文献信息

• Visible-Light-Induced 3-Component Synthesis of Sulfonylated Oxindoles by Fixation of Sulfur Dioxide
  作者：Nai-Wei Liu、Zhengkai Chen、André Herbert、Hongjun Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201801128

  日期：2018.11.8

  Visible‐light mediates a radical three‐component reaction for the synthesis of sulfonylated oxindoles with sulfur dioxide as key building block.

  可见光介导了自由基的三组分反应，以二氧化硫为主要组成部分来合成磺酰化的吲哚。
• Copper-Catalyzed S-Arylation of Arylthioureas by Using Diaryl­iodonium Salts
  作者：Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong、Hui Zhu、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1591569

  日期：2018.6

  and pharmaceutical compounds. A convenient and efficient copper-catalyzed S-arylation of arylthioureas using diaryliodonium salts is reported. The desired arylisothioureas were synthesized in good yields in the presence of CuCl as catalyst and K2CO3 as base, and a wide variety of functional groups on the arylthioureas and diaryliodonium salts were tolerated. The protocol affords an alternative synthesis

  摘要 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation of Tetraalkylthiuram Disulfides by Using Diaryliodonium Salts
  作者：Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701056

  日期：2017.11.2

  An efficient and convenient procedure for the S-arylation of tetraalkylthiuram disulfides by using diaryliodonium salts is explored. In the presence of CuI/KOtBu, two kinds of S-aryl dithiocarbamates are obtained in good to excellent yields at one time with no clear selectivity. This method has the advantages of efficiency, good atom economy, and broad substrate scope.

  探索了使用二芳基碘鎓盐对四烷基秋兰姆二硫化物进行S-芳基化的有效简便方法。在碘化亚铜/ KO的存在吨卜，二种小号在良好，没有明确的选择性获得优异的产率-芳基二硫代氨基甲酸在同一时间。该方法具有效率高，原子经济性好，基材范围广的优点。
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• Selective C–N coupling reaction of diaryliodonium salts and dinucleophiles
  作者：Chang Ma、Xufeng Wu、Qingle Zeng、Lihong Zhou、Yi Huang

  DOI：10.1039/c6nj03964b

  日期：——

  selective C–N coupling reaction of diaryliodonium salts and dinucleophiles under mild conditions was realized. Diaryliodonium salts prefer to react with dinucleophiles at the site of stronger alkalic amino groups. Thus, a general aliphatic amino-selective N-arylation of α-amino amides was disclosed. Additionally, copper-catalyzed N-arylation of diaryliodonium salts afforded the same products as obtained

  N-芳基-α-氨基酰胺及其手性异构体已显示出作为药物的重要应用。但是，迄今为止，它们的一步合成路线仍有待开发。在此，实现了在温和条件下有效的无配体铜催化的二芳基碘鎓盐和二亲核试剂的选择性C–N偶联反应。二芳基碘鎓盐更喜欢在强碱性氨基的位置与二亲核试剂反应。因此，公开了α-氨基酰胺的一般脂族氨基选择性N-芳基化。此外，铜催化的二芳基碘鎓盐的N-芳基化得到的产物与经由钯催化的芳基卤化物反应得到的产物相同。