2,4-Dimethyl-4-nitrohepta-1,6-diene | 1278455-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-4-nitrohepta-1,6-diene
• CAS: 1278455-91-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YCTCBKVARMEPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-nitrohex-5-en-2-one 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,4-Dimethyl-4-nitrohepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的脱酰基烯丙基化：三组分偶联的不对称双烯丙基化

  摘要：

  用了就丢了！基于原位生成亲核试剂和烯丙基亲电试剂的脱酰基烯丙基化策略，烯丙醇直接用于在三组分偶联中合成二烯丙基硝基烷烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006273

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、