(E)-2-(2-methyl-1-hexenyl)phenol | 138118-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(2-methyl-1-hexenyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-2-methylhex-1-enyl]phenol
• CAS: 138118-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MSQQCTOIYGFZBU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (1-Methyl-pentyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-2-(2-methyl-1-hexenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  HNTf2/TMSOTf催化邻烯基酚醛类分子间反应合成2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  2,3-二取代苯并呋喃的合成方法已被广泛研究，然而，使用邻烯基苯酚作为起始原料的方法研究较少。在此，我们报告了一种通用且有效的策略，通过 HNTf 2 /TMSOTf 催化的级联反应，以现成的邻烯基酚和醛作为起始原料，以中等至良好的收率提供 2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该方法无金属环境，底物适用范围广，反应条件温和，规模制备容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300123

文献信息

• Manganese(II) Chloride-Catalyzed Alkylmagnesation of 2-Alkynylphenol
  作者：Shinji Nishimae、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1998.785

  日期：1998.8

  Treatment of 2-alkynylphenol with an alkyl Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided 2-(2-alkyl-1-alkenyl)phenol in good yield. Alkylmagnesation proceeded with high regio- and stereoselectivities.

  用铵基格林尼亚试剂处理2-炔基酚，在催化量氯化锰(II)的存在下，得到2-(2-烷基-1-烯基)酚，产率很好。烷基镁化具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Carbon-carbon bond formation by the reaction of organolithiums with α-lithiated cyclic enol ethers. Stereoselective synthesis of β- and γ-hydroxy di- and tri-substituted alkenes
  作者：Thinh Nguyen、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79422-6

  日期：1991.10

  α-Lithiation of dihydrofuran, benzofuran, and dihydropyran followed by treatment with various organolithiums stereoselectively produces in good yields the corresponding ring-opened (E)-alkenyllithiums, i.e., (E)-β(or γ)-hydroxy-ω-alkenyl-ω-lithioalkenes, the lithium atom of which can be readily replaced with H, D, or C groups, such as CO2 and Me.

  二氢呋喃，苯并呋喃和二氢吡喃的α-锂基化反应，然后用各种有机锂进行立体选择，可以产生高收率的相应开环的（E）-烯基锂，即（E）-β（或γ）-羟基-ω-烯基- ω-硫代烯烃，其锂原子可以很容易地被H，D或C基团（例如CO 2和Me）取代。