hepta-4,6-dien-1-ylbenzene | 115942-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hepta-4,6-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: [(4E)-hepta-4,6-dienyl]benzene
• CAS: 115942-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: VGMCETSJPLCMTK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-4,6-dien-1-ylbenzene 在 三乙基硼氢化钠 、 C₄₉H₄₃Cl₂CoN₃O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的二烯迁移异构化

  摘要：

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01701
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((4-phenylbutyl)sulfonyl)benzene 在 potassium trimethylsilonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 hepta-4,6-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃合成：使用三甲基硅烷醇钾为碱从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸

  摘要：

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.097

文献信息

• Zirconium-Mediated Cross-Coupling of Terminal Alkynes and Vinyl Bromides: Selective Synthesis of Cyclobutene and 1,3-Diene Derivatives
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305337

  日期：2004.1.5

  diastereoselective synthesis of 1,3-butadiene or cyclobutene derivatives by a zirconium-mediated reaction of alkenyllithium compounds and vinyl bromides is reported. The key steps involve the generation of zirconocene-alkyne complexes from haloalkenes and subsequent coupling with alkenyl bromides. Thus, formally the process supposes the cross-coupling reaction between a terminal alkyne and an alkenyl bromide. Moreover

  据报道，通过锆介导的链烯基锂化合物和乙烯基溴的非对映选择性合成1,3-丁二烯或环丁烯衍生物。关键步骤涉及从卤代烯烃生成锆茂-炔烃配合物，然后与烯基溴化物偶联。因此，正式地，该方法假定末端炔烃和烯基溴化物之间发生交叉偶联反应。此外，使用丁基乙烯基醚代替溴乙烯作为不饱和体系可以替代地获得不同的1,3-丁二烯区域异构体。
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Directed Migratory Allylation of Remote Dienes
  作者：Xian‐Xiao Chen、Hao Luo、Ye‐Wei Chen、Yang Liu、Zhi‐Tao He

  DOI：10.1002/anie.202307628

  日期：2023.8.21

  The enantioselective migratory allylation of remote dienes via palladium-catalyzed simultaneous/directed chain walking is reported. The transformation provides a potential route to achieving stereoselective functionalization of multiple continuous C(sp3)−H bonds.

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。
• Synthesis, properties, and reactions of dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene
  作者：Takashi Tsuji、Tohru Shibata、Yutaka Hienuki、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/ja00474a024

  日期：1978.3
• Stereochemistry of vinylallene cycloadditions
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Wesley L. Whipple、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00227a024

  日期：1988.9